روبرتو دی متئو ایتالیایی تبار که در 29 می و در سال 1970 در کشور سوئیس متولد شده است فوتبالش را نیز در این کشور شروع کرد و توانست با درخشش در لیگ سوئیس در دید مدیران باشگاه لازیو را به خود جلب کند و راهی سری آ بشود. پس از حضورش در لازیو به تیم ملی ایتالیا نیز دعوت شد و برای کشورش 34 بازی ملی انجام دهد و 2 گل نیز به ثمر برساند.
در سری آ توانست سه فصل موفق را با لازیو بگذارند و سپس در سال 1996 بود که استمفوردبریج را تجربه کرد و به تیم فوتبال چلسی پیوست. او توانست نخستین گلش را در برابر میدلزبرو به ثمر برساند تا 3 امتیاز را بتواند برای تیمش فراهم کند.
در مدت زمانی که او در تیم چلسی حضور داشت توانست با پاسهای دقیق و مرگبارش در کنار شوت های زیبا و مهار نشدنی اش محبوبیت قابل توجهی در استمفوردبریج برای خود دست و پا کرد و فوتبالش را نیز در سال 2002 در تیم چلسی خاتمه داد.
در دوره 6 ساله حضور دی ماتئو در چلسی با دوره ای همراه بود که بازیکنانی چون دسایی ، لبوف ، زولا ، فلو ، گولیت ، ویالی و ... در این تیم حضور داشتند و توانستند دوران دوست داشتنی و موفقیت آمیزی را برای تیم و هواداران به ارمغان بیاورند .
وی سپس در سال 2002 با پیراهن چلسی از دنیای فوتبال خداحافظی کرد و به مربیگری روی آورد و توانست در سال 2008 به تیم میلتون کینس دونس به عنوان سرمربی اضافه شد و پس از آن راهی وست برومویچ شد و توانست با آنها به لیگ برتر صعود کند.
در 29 ژوئن 2011 نیز پس از روی کار آمدن آندره ویلاس بواس ، سرمربی جوان چلسی وی به عنوان دستیار اول این مربی پرتغالی انتخاب شد . وی توانست با پیروزی خانگی برابر ناپولی و جبران کردن شکست 3 بر 1 ، یک نتیجه تاریخی برای چلسی رقم برند و پس از آن با شکست دادن بارسلونا در نیمه نهایی لیگ قهرمانان اروپا و تاتنهام در نیمه نهایی جام حذفی ، خودش را با دو فینال بزرگ روبه رو می دید.
دیمتئو هرچند در لیگ برتر به بازیکنان کلیدی اش استراحت می داد و این کارش باعث شد چلسی و آبراموویچ بدترین نتیجه خود را کسب کنند و در مکان ششم قرار گیرند ، اما با پیروزی برابر لیورپول و بایرن مونیخ ،توانست دو جام دوست داشتنی برای آبراموویچ را رقم بزند و لیگ قهرمانان اروپا را در حالی فتح کرد که بعد از قهرمانی در جام حذفی ، تنها راهی بود که می توانست خود را سرمربی چلسی نگه دارد و سرانجام جام قهرمانی را به دستان آبراموویچ رساند تا او را مجبور کند یکسال دیگر به عنوان سرمربی چلسی او را معرفی کند.
اما شروع طوفانی لیگ 2012 - 2013 برای روبی کافی نبود ، باخت ها پشت سر هم در لیگ برتر و لیگ قهرمانان اروپا که در نهایت به فاصله با صدر جدول و سقوطی قابل پیش بینی در لیگ قهرمانان اروپا ( یک بازی آخر با سرمربیگری بنیتز برابر نورشلند با پیروزی چلسی تمام شد ، اما باز هم آبی ها در گروهشان سوم شدند.) برای آبراموویچی که همیشه تیمش در لیگ قهرمانان اروپا شرایط خوبی داشته کافی بود تا روبی را از نیمکت چلسی بلند کند.
جدایی دیمتئو برای هواداران چلسی خوش آیند نبود چرا که علاوه بر علاقه آنها به بازیکن سابقشان و مربی ای که آنها را قهرمان اروپا کرده بود ، نمی خواستند رافا بنیتز به عنوان سرمربی چلسی باشد.
افتخارات دی متئو به عنوان بازیکن :
1993 - قهرمانی در لیگ سوئیس با تیم آرائو
1997 و 2000 – قهرمانی در جام اتحادیه انگلستان با تیم چلسی
1998 – قهرمانی در جام برندگان اروپا با تیم چلسی
1998 – قهرمانی در سوپر کاپ اروپا با تیم چلسی
2000 – قهرمانی در جام خیریه با تیم چلسی
افتخارات دی متئو به عنوان مربی :
2009 – صعود به لیگ برتر با تیم وست برومویچ
2012 - قهرمانی در جام حذفی انگلستان با تیم چلسی
2012 - قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا با تیم چلسی