اختصاصی طرفداری - برای آنهایی که چزاره مالدینی را فقط روی نیمکت دیده اند او فقط یک مربی به شمار می رفت، ولی او نخستین کاپیتان ایتالیایی بود که جام باشگاه های اروپا را در دست گرفت و بالا برد. وقتی او در سال 1962 با پیراهن میلان قهرمان شد نخستین جام قهرمانی اروپا راهی سرزمین لاجوردی پوش ها می شد (پس از آن اینتر دو سال پیاپی قهرمان اروپا شد تا شهر میلان بدل به پایتخت فوتبال اروپا شود). راه راه پوش های سرخ و سیاه آن شب در ویمبلی 1-2 بنفیکا را شکست دادند. بنفیکای بزرگ، بنفیکای قهرمان سال قبل را. مالدینی برابر اوزه بیو و آنتونیو سیموئز که در اوج قرار داشتند ذره ای کوتاه نیامد و هرگز تسلیم نشد. چزاره در دفاع سه نفر نقش مدافع میانی را داشت و یک خط جلوتر از او جووانی تراپاتونی بازی می کرد و کمی جلوتر جیانی ریورا و در خط حمله هم خوزه آلتافینی ایستاده بود. او در تیم رویایی نرئو روکو مرد کلیدی خط دفاع محسوب می شد و بازوبند کاپیتانی میلان را هم بر بازو بسته بود. او با میلان چهار بار قهرمان سری آ شد (1995، 1957، 1959 و 1962) تا کارنامه درخشانی را به عنوان بازیکن برای خود ثبت کند.
چزاره یکی از آن مدافعان جنتلمن ایتالیایی بود، عاری از خشونت های متداول، بدجنسی های ایتالیایی، یک بازی خوان باهوش و یک مدافع انعطاف پذیر که تداومش را از دست نمی داد و البته یک رهبر ذاتی (و پسرش پائولو همه اینها را از او وام گرفت). او هم در قلب دفاع بازی کرد و هم در دفاع راست و هم نقش سوییپر را با شایستگی برعهده گرفت. فقط گلزن نبود و در 347 بازی برای میلان فقط 3 گل زد. چزاره برای تیم ملی ایتالیا 14 بار طی سال های 1960 تا 1963 به میدان رفت و در جام جهانی 1962 بازی کرد. همان جامی که ایتالیا در گروهش پایین تر از آلمان غربی و شیلی قرار گرفت و خیلی زود حذف شد.
ولی زندگی حرفه ای او به عنوان مربی فراز و نشیب های بیشتری داشت و آمیخته به درگیری اش با رسانه ها، خصوصا ایتالیایی ها شد. از 1970 که در میلان دستیار مربی شد تا 2002 که برای آخرین بار به عنوان مربی روی نیمکت پاراگوئه نشست رهبری میلان، پارما، فوجیا، ترنانا و البته تیم ملی زیر 21 ساله ها و تیم ملی بزرگسالان ایتالیا را در دست گرفت. او بود که طی سال های 1980 تا 1986 به عنوان دستیار انزو بیرزوت در صف یکی از فاتحان جام جهانی 1982 هم ایستاد. همان تیمی که آرژانتین مارادونا و برزیل تله سانتانا را پشت سر گذاشت و آلمان غربی و بزرگانش را هم در فینال با شایستگی مغلوب کرد. وقتی با تیم ملی زیر 21 ساله های ایتالیا سه بار متوالی در دهه 1990 قهرمان اروپا شد همه دریافتند چه چشم های نکته بینی دارد. او بود که فابیو کاناوارو، فرانچسکو توتی و جانلوییجی بوفون، کریستین ویری و کریستین پانوچی را به میدان فرستاد.
وقتی آریگو ساکی رفت او بر آن صندلی داغ نشست. چزاره با هر معیاری شایسته به شمار می رفت. وقتی تیم ملی ایتالیا راهی جام جهانی 1998 شد او روی نیمکت بود و پسرش پائولو کاپیتان محسوب می شد. مردان او از گروهی که کامرون، اتریش و شیلی کنارشان بودند صعود کردند و نروژ را هم در مرحله بعد شکست دادند. ولی در یک چهارم نهایی برابر فرانسه میزبان، که قهرمان می شد، طی ضربه های پنالتی پس از 120 دقیقه نبرد بی گل شکست خوردند. همان دیداری که آلبرتینی و دی بیاجو ضربه های شان را برباد دادند تا ایتالیایی ها از ته دل آه بکشند و چزاره بر بخت بدش لعنت بفرستد.
آن شکست خفت بار نبود ولی رسانه های ایتالیایی چزاره را برای رویکرد بیش از حد دفاعی اش – کاتاناچیو و استفاده از سوییپر و یارگیری توام با خشونت - زیر شلاق گرفتند. آنها بازیکنان تهاجمی شان را بهترین های دوران می خواندند و خود را شایسته قهرمانی، ولی چزاره روی نام جان فراکو زولا خط کشیده بود و طی مسابقات هم هرگز روبرتو باجو و آلساندرو دل پیرو را کنار هم قرار نداد. گناهی نابخشودنی. چزاره پس از آن هرگز نتوانست در ایتالیا اوج بگیرد و به نظر می رسید لعن و نفرین ها پایانی ندارند.
آخرین بار او را در تیم ملی پاراگوئه دیدیم. انتخاب او توسط رسانه های پاراگوئه ای هم مورد انتقاد فراوان گرفته بود. او را مربی می خواندند که از همه جا اخراج شده و در هفتاد سالگی بیش از حد پیر به شمار می رود. ولی او از حمایت کاپیتان چیلاورت برخوردار بود و به زبان اسپانیایی هم حرف می زد. پاراگوئه با او در جام جهانی 2002 - که پائولو مالدینی با پیراهن ایتالیا به میدان رفت - از گروهش صعود کرد و در مرحله بعد با یک گل مغلوب آلمان شد، در حالی که با روکه سانتا کروز نمایش هیجان آوری ارائه داده بود. آن جا پایان خط به شمار می رفت. آخر راه!
چزاره چند سالی را به عنوان بازیکن یاب میلان فعالیت کرد و سپس در انزوا فرو رفت. او شصت سالی را در دنیای فوتبال سپری کرد و چشم براه بود نوه اش را در تیم های بزرگ ببیند، ولی در سوم آوریل 2016 در 84 سالگی وداع کرد و رفت.
