طرفداری- قرارداد ریکاردو مونتولیوو با میلان در تابستان 2019 به پایان رسید و او بازیکن آزاد محسوب می شود. وی همچنان بدون تیم مانده است و شاید مجبور به خداحافظی از فوتبال شود.
به نقل از نیکولو اسکیرا، خبرنگار گاتزتا دلو اسپورت؛ پیشنهادهای ارائه شده به مونتولیوو برای او جذاب نبوده و این بازیکن همچنان بدون تیم است. اگر تا پایان اکتبر، پیشنهاد مناسبی به دست مونتولیوو نرسد، او به طور جدی در مورد آویختن کفش هایش تصمیم گیری خواهد کرد. این هافبک 34 ساله، محصول آکادمی آتالانتا است. او 2 فصل در آتالانتا، 7 فصل در فیورنتینا و 7 فصل با پیراهن میلان به میدان رفت. مونتولیوو سابقه انجام 66 بازی در تیم ملی ایتالیا را نیز در کارنامه دارد.