طرفداری-نفر دوم درفت سال 2014 پس از 4 سال حضور در میلواکی باکس، این تیم را به مقصد شیکاگو بولز ترک می کند. مصدومیت های زیاد باعث شد تا پارکر آن طور که باید برای میلواکی تاثیرگذار نباشد. دو مصدومیت جباری پارکر در دوران حضورش در میلواکی، باعث شد تا 4 سال اول حضور او در NBA با اتفاقات تلخی همراه باشد.
به گزارش سایت رسمی NBA و به نقل از ESPN، شیکاگو بولز پیشنهادش را برای خرید جباری پارکر ارائه کرده است و به نظر می رسد که کارهای انتقال او به زودی انجام شود. میلواکی به دنبال مقاومت در برابر پیشنهاد شیکاگو نیست و صحبت هایی مطرح شده است که به این بازیکن اجازه دهند تا به بازیکن آزاد تبدیل شود. اما فعلا اتفاقی رخ نداده است.
پارکر اهل شیکاگو است و این می تواند باعث سریع تر شدن انتقال او به زادگاهش شود. شیکاگو امیدوار است تا پارکر را به دوران خوبش برگرداند. جایی که او در فصل 2016/2017 توانست آمار میانگین 20 امتیاز، 6 ریباند و 3 پاس منجر به گل را در طول 50 بازی ثبت کند. او در فصل گذشته تنها در 31 بازی برای میلواکی باکس به میدان رفت. در صورت اضافه شدن پارکر به ترکیب شیکاگو آن ها می توانند در کنار بازیکنانی چون لاری مارکانن، وندل کارتر جونیور، کریس دان و زک لاوین، او را نیز در اختیار داشته باشند.