بنا به گزارش AS، فلاویو آگوستو داسیلوا، مالک باشگاه اورلاندو سیتی به همراه مشاور خود الکساندر لیتائو در 13 می به میلان سفر کرده بودند تا با هافبک برزیلی ملاقات کنند.
کاکا در حال حاضر برای پیوستن به جمع 'شیرها' به توافاقات شفاهی دست پیدا کرده است و تنها نقطه مبهم این است که آیا او در ژانویه 2015 به این باشگاه خواهد پیوست یا در پایان فصل بعد.
منابع نزدیک به این ملاقات، مدعی شده اند که زمان بندی خروج کاکا از میلان به چگونگی موفقیت این تیم در فصل بعد و اینکه هافبک برزیلی چه نقشی در تیم اصلی داشته باشد، بستگی خواهد داشت. اگر آنها تا کریسمس خود را در کورس قهرمانی سری آ ببینند، به نظر می رسد که کاکا برای دیدن ماه های باقی مانده از فصل مشتاق باشد. با اینحال، اگر میلان یک فصل متوسط دیگر را سپری کند، کاکا تقریباً به طور قطع در زمستان این تیم را ترک خواهد کرد.
بندی در قرارداد او وجود دارد که کاکا می تواند در صورت عدم راهیابی میلان به چمپیونزلیگ، به صورت آزاد از این تیم جدا شود. خروج کاکا به معنی کم شدن 2.5 میلیون یورو از قبض پرداختی های باشگاه خواهد بود.