اسکولز بعد از این که توسط یکی از استعدادیاب‌های منچستر یونایتد در مدرسه‌اش دیده شد، در سن ۱۴ سالگی اولین تمرینش را در منچستر یونایتد انجام داد. اولین بازی رسمی اسکولز در فصل ۹۵-۱۹۹۴ انجام شد. او در آن فصل ۱۷ بازی در لیگ انجام داد. او بیش از ۶۰۰ بازی برای شیاطین سرخ انجام داد. اسکولز از سال ۱۹۹۷ تا سال ۲۰۰۴ برای تیم ملی بازی کرد. از مهم‌ترین رقابت‌هایی که اسکولز دز آن‌ها حضور داشته می‌توان به جام جهانی ۱۹۹۸، جام جهانی ۲۰۰۲ و همچنین یورو ۲۰۰۰ و یورو ۲۰۰۴ اشاره کرد. او در مهٔ ۲۰۱۳ برای دومین و آخرین بار از دنیای فوتبال خداحافظی کرد. سال‌های اولیه زندگی اسکولز در بیمارستان هپ در سالفورد از پدر و مادری به نام‌های استوارت و مارینا اسکولز به دنیا آمد. وقتی او ۱۸ ماهه بود، خانواده‌اش به منطقه لانگلی نقل مکان کردند. او در ابتدا هم بهفوتبال و هم به کریکت میپرداخت. اما سرانجام در ۱۴ سالگی اولین تمرین خود را در منچستر یونایتد انجام داد. منچستر یونایتد اسکولز به همراه بکهام، گیگز، بات، گری و فیلیپ نویل موج جدیدی از استعدادها بودند که در اواسط دهه ۹۰ به منچستر یونایتد آمدند. اسکولز در ۲۳ ژوئیه ۱۹۹۳ با باشگاه یک قرارداد حرفه‌ای امضا کرد. او شماره ۲۴ را بر تن کرد اما تا فصل ۹۵-۱۹۹۴ به میدان نرفت. در اولین مسابقه‌اش در تاریخ ۲۱ سپتامبر ۱۹۹۴ در جام اتحادیه در برابر پورت واله قرار گرفت و توانست در این دیدار دو گل به ثمر برساند. اولین بازی‌اش در لیگ برتر در برابر ایپسویچ تاون بود. از بازی‌های مهم او در این فصل می‌توان به بازی در مقابل اورتون در فینال جام حذفیاشاره کرد که به عنوان بازیکن تعویضی وارد بازی شد ولی منچستر با نتیجه ۱-۰ این بازی را واگذار کرد. در فصل ۹۶-۱۹۹۵ او لباس شماره ۲۲ را بر تن کرد. در این فصل با فروش مارک هیوز به چلسی فرصت بیشتری به او رسید تا برای تیم بازی کند. با محرومیت اریک کانتونا در دو ماه اول فصل او در کناراندی کول زوج خط حمله تیم را تشکیل دادند.اسکولز در این فصل ۱۴ گل به ثمر رساند و به منچستر یونایتد کمک کرد که برنده لیگ برتر و جام حذفی شود. در فصل بعد او دوباره شماره خود را عوض کرد و اینبار پیراهن شماره ۱۸ را به تن کرد. او در این فصل در لیگ فقط توانست ۳ گل بزند. در پایان فصل آن‌ها قهرمان لیگ برتر شدند. در فصل ۹۸-۱۹۹۷ با مصدومیت روی کین، اسکولز در خط هافبک به کار گرفته شد. این فصل، فصلی بدون جام برای منچستر یونایتد و اسکولز بود. با وجود اینکه در فصل ۹۹-۱۹۹۸ اسکولز فینال لیگ قهرمانان را به خاطر محرومیت از دست داد اما یکی از ارکان اصلی تیم برای بدست آوردن سه‌گانه بود. او زننده یکی از دو گل تیم در فینال جام حذفی در برابر نیوکاسل یونایتد بود. او همچنین توانست در لیگ قهرمانان در زمین اینتر میلان گلزنی کند. در فصل ۰۳-۲۰۰۲ بیشترین گل دوران ورزشی خود را به ثمر رساند. او در تمامی رقابت‌ها موفق به زدن ۲۰ گل شد و کمک زیادی برای قهرمانی در لیگ کرد. فصل بعد از آن این تعداد به ۱۴ گل کاهش یافت. در فصل ۰۵-۲۰۰۴ او کمک زیادی به تیم کرد تا به فینال جام حذفی برسد ولی در ضربات پنالتی ینس لمن ضربه ‍پنالتی اسکولز را مهار کرد تا آرسنال قهرمان جام حذفی شود. اسکولز نیم فصل دوم فصل ۰۶-۲۰۰۵ را به علت مشکل بینایی از دست داد. علت این مشکل در ابتدا نامشخص بود و احتمال می‌دادند که اسکولز مجبور به پایان دوران ورزشی خود بشود. نهایتاً او بر این مشکل غلبه کرد و در بازی آخر فصل در برابر چارلتون اتلتیک به میدان رفت. گزارش شده است که بینایی اسکولز هیچ گاه به حالت اول برنگشته است. ۱۲ سال بعد از اولین بازی اسکولز در منچستر یونایتد در ۲۲ اکتبر۲۰۰۶، منچستریونایتد در برابر لیورپول قرار گرفت و با ۲ گل این تیم را شکست داد. اسکولز در این بازی یک گل به ثمر رساند. با انجام این بازی اسکولز نهمین بازیکن منچستر یونایتد شد که در ۵۰۰ بازی پیراهن این تیم را بر تن می‌کند و به بزرگان شیاطین سرخ همچون سر بابی چارلتون و بیل فالکس پیوست. در ۲۳ اکتبر ۲۰۰۷ در جلسه تمرینی قبل از بازی با دینامو کیف در لیگ قهرمانان، اسکولز از ناحیه رباط زانو دچار مشکل شد و تا آخر ژانویه۲۰۰۸ به میادین بازنگشت. او در پیروزی ۳-۱ در برابر تاتنهام هاتسپر در دور چهارم جام حذفی بعد از سه ماه دوری از میادین به عنوان یار تعویضی وارد زمین شد. در همان فصل در دور رفت مرحله نیمه نهایی لیگ قهرمانان اسکولز صدمین بازی خود در این جام را انجام داد. در مسابقه برگشت او تنها گل این دو دیدار را به ثمر رساند و منچستر یونایتد را به فینال لیگ قهرمانان برد. در دیدار فینال طی برخوردی که با کلود ماکلله داشت آسیب دید و دقیقه ۸۷ جای خود را به گیگز داد. منچستریونایتد این بازی را ۶-۵ در ضربات پنالتی برد. در فصل ۱۰-۲۰۰۹ اسکولز بعد از یک سال و نیم در لیگ قهرمانان و در مقابل بشیکتاش موفق به گلزنی شد. همچنین او توانست در همین رقابت‌ها در مقابل زسکا موسکو نیز گلزنی کند. در ۵ دسامبر ۲۰۰۹ او نود و نهمین گل خود در لیگ برتر را در مقابل وستهام به ثمر رساند. چندی بعد در ۶ مارچ ۲۰۱۰ با گلی که در مقابل ولورهمپتون به ثمر رساند به نوزدهمین بازیکن تاریخ لیگ برتر تبدیل شد که موفق به زدن ۱۰۰ گل می‌شود. یکی دیگر از گل‌های مهم اسکولز در این فصل در برابر تیم آث میلان بود. در ۲۷ آوریل ۲۰۱۰ یک روز بعد از این که قراردادش را برای یک سال دیگر و تا پایان فصل ۱۱-۲۰۱۰ تمدید کرد موفق به گلزنی در برابر منچستر سیتی شد. وی در روز ۳۱ مه ۲۰۱۱ خداحافظی خود از دنیای فوتبال را اعلام کرد و گفت که به کادر فنی تیم منچستر یونایتد خواهد پیوست.اما پس از چندی در اواسط فصل بعد و پس از مصدومیتهای پی در پی بازیکنان و ضعف چشمگیر هافبک‌ها دوباره به میادین بازگشت و دوباره شادابی و قدرت را به شیاطین هدیه داد!