هیث لجر و جک جیلنهال صمیمی ترین دوستان همدیگه بودن. این دو نفر در فیلم کوهستان بروکبک که در سال 2005 ساخته شد با یکدیگر همبازی بودن و بازی فوق العاده هردو چهره نیز مردم و منتقدان رو به وجد آورد. حتی خیلی از منتقدان حرفه ای سینما بازی هیث لجر در اون فیلم در نقش انیس دل مار رو با بهترین بازی های مارلون براندو در اوج دوران هنری خود مقایسه می کردند! نکته جالب دیگه درباره نقش همسر هیث لجر در فیلم بود که اتفاقا خود همسر اصلی لجر، یعنی میشل ویلیامز بازیگر این نقش بود.
3 سال بعد و در فیلم شوالیه تاریکی، هیث لجر با خواهر دوست خود جک جیلنهال، یعنی مگی جیلنهال در نقش ریچل همبازی بود. در یکی از بهترین سکانس های فیلم که جوکر و دار و دسته اش به مهمانی که بروس وین برای تجلیل از هاروی دنت ترتیب داده بود هجوم می آورند، دو کارکتر جوکر و ریچل با یکدیگر رو به رو می شوند و جوکر داستان زخمی شدن صورت خود را برای ریچل تعریف می کند.
پس از مرگ ناگهانی هیث لجر در 22 ژانویه 2008، همکاران جک جیلنهال که با وی بر سر فیلمبرداری فیلم برادران در نیومکزیکو بودند می گویند که جک پس از شنیدن خبر مرگ لجر تا ساعت ها گریه می کرد و در همان روز سریعا نیومکزیکو را به مقصد لس آنجلس ترک کرده بود.
جک جیلنهال اکنون پدرخوانده ماتیلدا لجر، تنها فرزند بهترین دوست خود هیث لجر می باشد.