جکسون بروک شیلدز ۱۵ ساله را در مراسم جایزه اسکار سال ۱۹۸۱ ملاقات کرد. بروک یک مدل و بازیگر بود. از آن زمان آنها رابطهٔ دوستی بین خود آغاز کردند. بروک در سال ۲۰۰۹ گفت که به هم نزدیک شدند زیرا سکس مسئله اصلیشان نبود. سپس رسانهها مدعی شدند که گفتههای بروک به این معنی است که جکسون «فاقد خاصیت جنسی» بود اما بروک در واقع جملات زیر را گفته بود: «در حالی که جکسون بزرگتر میشد و از نظر فیزیکی و جسمی هم شروع به تغییر کرده بود، جنبهٔ غیر جنسی او بیشتر مرا به خود جذب کرد».
جکسون در سال ۲۰۰۱ گفت که بروک یکی از «عشقهای زندگیاش بود. فکر میکنم که او نیز مرا به همین اندازه دوست داشت. و بهخاطر همین بود که زیاد قرار میگذاشتیم».