طرفداری- آنتونیو کونته، ویرانه به جای مانده از دوران ژوزه مورینیو را تحویل گرفت، تیم را قهرمان لیگ برتر کرد و دوباره یک ویرانه را به مائوریتزیو ساری تحویل داد. برخلاف داستان کونته و یوونتوس، او این بار میراث خوبی را از خود در چلسی به جای نگذاشت. مائوریتزیو ساری، سرمربی ایتالیایی دیگری در تابستان 2018 جانشین آنتونیو کونته شد و می‌دانست برای راضی کردن هواداران چلسی کار آسانی ندارد. در همین راستا او تصمیم گرفت تغییراتی نسبتا بنیادی جهت پیاده کردن افکار تاکتیکی خود موسوم به "ساری بال" را در چلسی پیاده کند. بنابراین ساری روی خرید جورجینیو به عنوان رجیستای سیستم 3-3-4، پافشاری کرد و پست کانته را تغییر داد که این مسئله اصلا مورد استقبال هواداران تیم قرار نگرفت.
هواداران چلسی در استمفوردبریج، طبق گفته خود ساری با او سرد برخورد می‌کردند چون سیستم "ساری بال" را درک نمی‌کردند و صبر لازم برای به ثمررسیدن تاکتیک‌هایش را نداشتند. البته هواداران چلسی را نمی‌توان صد درصد مقصر دانست چون چلسی در برخی بازی‌های خانگی نسبتا نیز در رسیدن به پیروزی عاجز بود و شکست سنگین 6-0 برابر منچسترسیتی نیز چیزی نیست که هواداران آبی‌های لندن به دیدن آن عادت داشته باشند. در نتیجه، پروژه ساری در چلسی نیمه کاره ماند اما با وجود نیمه کاره ماندن کار ساری در چلسی، پروژه او به موفقیت‌های اولیه نیز رسید. ساری خواسته آبراموویچ یعنی بازگرداندن چلسی به لیگ قهرمانان را برآورده کرد و حتی توانست فصل را با کسب جام لیگ اروپا به پایان ببرد. از نظر عملکرد و مهره‌های تیم، مائوریتزیو ساری در فصل اول حضورش در چلسی بد کار نکرد اما جدایی او از لندن، دلایل متعددی دارد.
مسئله اصلی و مهم، حکم محرومیت چلسی از نقل و انتقالات بود که در ماه می تایید شد. چلسی به دلیل تخلف جذب بازیکنان زیر 18 سال، در تابستان 2019 و ژانویه 2020 قادر به انجام خریدی نیست و مسلما این حکم سنگین، برنامه‌های چلسی برای تبدیل شدن به تیم مدعی شماره یک اروپا را به تعویق انداخت. جدایی ستون اصلی تیم یعنی ادن هازارد نیز یعنی قدرت چلسی در فصل پیش رو از فصل گذشته کم‌تر خواهد بود. بنابراین ساری با توجه به عدم اعتماد مدیریت باشگاه و هواداران نسبت به خود و داشتن پیشنهادی از تیمی پرمهره‌تر و البته ایتالیایی، بی درنگ تصمیم به جدایی از چلسی گرفت و به یوونتوس ایتالیا پیوست. در واقع ساری با نیمه کاره گذاشتن پروژه‌اش در چلسی، تصمیمی هوشمندانه گرفت. او با علم به بسته بودن پنجره نقل و انتقالات چلسی هم روی اعتبار خود ریسک نکرد و هم توانست با بازگشت به وطنش، هدایت تیم قدرتمندتری را برعهده گیرد.
چند هفته پس از گذشت انتصاب ساری به عنوان سرمربی جدید یوونتوس، مطابق انتظار، فرانک لمپارد اسطوره چلسی که در آستانه رساندن دربی کانتی به لیگ برتر بود به عنوان سرمربی جدید آبی‌ها انتخاب شد و قراردادی سه ساله بست. فرانک، یکی از باهوش‌ترین فوتبالیست‌های تاریخ به شمار می‌رود. او به خوبی می‌داند چه چالش‌هایی در چلسی در انتظارش است و با علم به این موارد، هدایت این تیم را برعهده گرفته است. مائوریتزیو ساری نیز تیم قدرتمندی را در اختیار لمپارد نگذاشته و حتی بهترین بازیکن تیم در چند سال اخیر نیز جدا شده است. این مسئله می‌تواند برای لمپارد یک تهدید باشد، تهدیدی که قابل تبدیل به یک فرصت است. بالطبع هواداران چلسی در فصل پیش رو، انتظار قهرمانی از لمپارد را در لیگ برتر نخواهند داشت و طبیعتا همانند ساری با اسطوره بزرگ باشگاه محبوبشان برخورد نخواهند کرد. در واقع می‌توان گفت که اکنون چلسی در دوره گذار قرار دارد و رد شدن به سلامت از این دوره گذار، به درایت و هوش مربیگری لمپارد بستگی دارد.
چلسی با وجود ناتوانی از انجام نقل و انتقالات در فصل پیش رو، می‌تواند به استفاده بازیکنان جوان آکادمی و بازیکنانی که قرضی به تیم‌های دیگر فرستاده است، دل خوش کند، چیزی که همیشه از بابت آن شهرت داشته است. چلسی در حال حاضر در درون دروازه با حضور دروازه بان جوانی مثل کپا، از نظر کیفی مشکلی ندارد و ذخیره او، ویلی کابایروی باتجربه است. در مرکز خط دفاع، کورت زومای 24 ساله پس از اتمام قرارداد قرضی‌اش با اورتون به چلسی بازگشته و می‌تواند در حضور رودیگر، داوید لوییز و کریستنسن از جمله مدافعان میانی چلسی در فصل پیش رو باشد. ایتن آمپادو، مدافع 18 ساله و با استعداد آکادمی چلسی را نیز نباید فراموش کرد. این ملی پوش ولزی، فرصت این را دارد تا زیر نظر لمپارد در دورانی که فشار زیادی روی باشگاه از روی موفقیت و کسب جام نیست، پیشرفت کند و به مدافعی تراز اول تبدیل شود. بنابراین می‌توان گفت که وضعیت مرکز دفاع نسبت به فصل گذشته، بهتر نیز است.
شاید پست دفاع راست، مشکلاتی در طول فصل برای آبی‌ها پیش بیاید. در این پست چلسی فقط کاپیتان آزپیلیکوئتا و داویده زاپاکوستا حضور دارند. در آکادمی و بازیکنان قرضی نیز بازیکن چندان باکیفیتی در این پست یافت نمی‌شود و هواداران چلسی باید امیدوار باشند لمپارد نسبت به ساری، از آزپیلیکوئتای باتجربه بهتر بازی بگیرد. در پست دفاع چپ نیز اوضاع خیلی بد نیست، امرسون پالمیری، ملی پوش ایتالیایی در ماه‌های اخیر نشان داده که می‌تواند مدافعی نسبتا مطمئن باشد و مارکوس آلونسو نیز با وجود ضعف دفاعی، در کارهای حمله، بد کار نمی‌کند.
در خط هافبک نیز از نظر کمّی، چلسی در وضعیت خوبی قرار دارد. جورجینیو، کانته و بارکلی از جمله هافبک‌های باکیفیت تیم هستند، قرارداد متئو کواچیچ دائمی شده و تیمو باکایوکو نیز پس از سپری کردن یک فصل خوب در میلان، به چلسی برگشته است. رها شدن لوفتوس چیک از بند مصدومیت، می‌تواند یک مهره باکیفیت دیگر را در اختیار لمپارد بگذارد. البته میسون ماونت، استعداد برتر آکادمی چلسی را نیز نباید از یاد ببریم. این هافبک 19 ساله انگلیسی که فصل گذشته زیر نظر خود لمپارد به طور قرضی در دربی کانتی به میدان رفت، می‌تواند پدیده فصل چلسی باشد و مسلما لمپارد به او اعتماد خواهد کرد. شاید بتوان گفت خط هافبک، نقطه قوت چلسی در فصل پیش رو است.
اما در خط حمله، اوضاع نسبت به فصل گذشته اصلا بهتر نیست. ادن هازارد، بهترین بازیکن تیم که در فصل گذشته آمار بالای 30 گل و پاس گل را از خود به جای گذاشت، تیم را ترک کرده و چلسی برای جانشینی او بازیکن جوان و باکیفیتی به نام کریستین پولیشیچ را جذب کرده که البته فصلی فوق‌العاده را در دورتموند پشت سر نگذاشت. کالوم هادسون اودوی، ستاره جوان باشگاه نیز که خیلی ها او را به عنوان جانشین آینده هازارد در چلسی می‌دانند، هم اکنون از ناحیه آشیل مصدوم است و احتمالا در زمستان بتواند به ترکیب تیم برگردد. ویلیان و پدرو، دیگر گزینه‌های چلسی در خط حمله هستند که تجربه بالایی دارند اما عملکرد آن‌ها در دو فصل اخیر، چندان چشمگیر نبوده است. در نوک خط حمله، وضعیت اصلا مساعد نیست.
چلسی به دلیل عملکرد نسبتا ضعیف گونزالو هیگواین حاضر به دائمی کردن قرارداد او نشد و حالا چلسی اولیویه ژیرو، میچی باتشوایی و تامی آبراهام را در اختیار دارد. ژیرو با وجود کیفیت نسبتا خوب، مهاجمی نیست که بتواند تمام بار گلزنی چلسی در طول فصل را به دوش بکشد و باتشوایی نیز به غیر از یک نیم فصل حضورش در دورتموند، در سال‌های اخیر موفق نبوده است. شاید اعتماد کردن به تامی آبراهام، مهاجم جوان محصول آکادمی بتواند از او یک مهاجم مطمئن بسازد اما تیمی چون چلسی در سال‌های اخیر برای موفقیت در لیگ برتر و لیگ قهرمانان، مهاجمان بزرگی چون دیدیه دروگبا را در اختیار داشته و اعتماد به یک استعداد که تنها تجربه درخشش در چمپیونشیپ را داشته ممکن است ریسک نیز باشد.
علاوه بر ایتن آمپادو، میسون ماونت و تامی آبراهام، چلسی در آکادمی خود پدیده‌های دیگری هم دارد. ریس جیمز، هافبک 19 ساله انگلیسی نیز می‌تواند به چلسی کمک کند اما در خط هافبک چلسی تراکم خوبی وجود دارد و ممکن است وی جهت پیشرفت بیشتر به تیم دیگری قرض داده شود. ایزی براون 22 ساله نیز مهاجمی با استعداد است که ممکن است لمپارد او را نیز در اردوی پیش فصل مورد آزمایش قرار دهد و در صورت لزوم، از او استفاده کند. لمپارد در صدد آن است تا از تهدید تبدیل شدن به تیمی درجه دو، فرصت ساخت تیمی جوان و قدرتمند را مهیا کند و در این راه سخت، باید قدرت مدیریت بالا و شجاعت لازم به میدان دادن به جوانان را داشته باشد. از بابت شجاعت، می‌توان از همین حالا خیالمان درباره لمپارد راحت باشد زیرا هدایت چنین تیمی، شجاعت او را نشان می‌دهد و در واقع او ریسکی را پذیرفته که ماسیمیلیانو الگری حاضر به پذیرش آن نشد. مارینا گرانووسکایا، مدیر ارشد باشگاه و رومن آبراموویچ، مالک باشگاه نیز باید حامی لمپارد در ماه‌های اولیه باشند و در صورت کسب چند نتیجه بد، تصمیم به اخراج لمپارد نگیرند چون در این صورت، وجهه باشگاه خدشه‌دار می‌شود و کم‌تر مربی معتبری در آینده حاضر به پذیرش هدایت چلسی خواهد شد.