چلسی 0 – 3 میدلزبورو چلسی تحت هدایت ژوزه مورنیو معمولاً دفاع منسجم و یکپارچه‌ای داشت و در طول این دوران که دو بار پیاپی قهرمان لیگ جزیره شد، زیاد شکست نخورد، و هنگامیکه آنها لیگ را از دست می‌دادند، اختلاف بسیار زیاد نبود اما هر قانونی استثنائاتی دارد. چلسی در ماه فوریه به دنبال قهرمانی در لیگ جزیره بود، و در استمفوردبریج میزبان میدلزبورو بود. میدلزبورو در بازی گذشته خود با 4 گل مغلوب استون‌ویلا شده بود و پیروزی چلسی شدیداً محتمل به نظر می‌رسید. اما این دیدار با گل "روچمباک" که در دقیقه 2 میدلزبورو را پیش انداخت، پیچیده شد. این جریان ادامه پیدا کرد تا وضعیت برای چلسی در استمفوردبریج از بد به افتضاح پیش رفت و میدلزبورو با گل استوارت داونینگ اختلاف را به 2 گل افزایش داد. دفاع آبی‌ها توسط میدلزبورو که برای کسب یک امتیاز وارد میدان شده بود، از هم پاشید شد. تیره‌روزی چلسی با گل یاکوبو تکمیل شد تا نتیجه بازی 3-0 شود. این فقط سومین شکست ژوزه در 20 ماه حضورش روی نیمکت چلسی پس از باخت به منچستریونایتد و منچسترسیتی و البته سنگین‌ترین شکست در استمفوردبریج بود. مورینیو پس از این بازی گفت: «ما به منچسترسیتی باختیم و شایسته آن نبودیم. ما در منچستریونایتد شکست خوردیم و لایق آن نبودیم. ما امروز 0-3 شکست خوردیم و لایق آن بودیم.» 4) تاتنهام 5 – 3 چلسی تاتنهام هاتسپور به دلیل نتایج ضعیف خود مقابل آبی‌ها، هرگز بازی با چلسی در لیگ جزیره را دوست نداشت. آنها همیشه در موقعیت‌های متعدد مقابل تیم‌های متومل کاری از پیش نمی‌بردند اما این بازی حداقل به طور موقت پایانی بر این جریان بود. چلسی، صدرنشین لیگ در سال 2014 پس از یک روند کسب نتایج نه چندان خوب که موقعیت آنان را در جدول به خطر انداخته بود، با روحیه‌ای ضعیف به ورزشگاه "وایت هارت لن" آمد. این بازی گل دیگو کاستا آغاز خوبی برای آبی‌ها داشت. اما ژوزه بحث سختی در بین دو نیمه درباره بخش باقی‌مانده از نیمه اول داشت. "اسپورز" به سرعت توسط هری کین به گل تساوی دست پیدا کرد. "دنی رز" با ضربه‌ای زیبا نتیجه را 2-1 کرد و سپس اندروس تاونزند در وقت‌های اضافی نیمه اول از روی نقطه پنالتی گلزنی کرد. تنها بعد از 7 دقیقه از آغاز نیمه دوم، ماجرا برای چلسی بدتر شد و کین گل دوم خود و چهارم تاتنهام را وارد دروازه کورتوا کرد. ادن آزار موفق به جبران یکی از گل‌های خورده شد ولی ناصر الشاذلی در فاصه 10 دقیقه به پایان بازی با زدن گل پنجم، پیروزی تاتنهام را تضمین کرد. البته جان تری در دقایق پایانی بازی یک گل دیگر برای چلسی به ثمر رساند تا اندکی از بار این شکست کاسته شود. این اولین باری بود که چلسیِ مورینیو در یک بازی گل دریافت می‌کرد. 3) بورسیادورتموند 4 – 1 رئال‌مادرید غول‌های اسپانیایی یعنی رئال‌مادرید و بارسلونا در 7، 8 سال اخیر سلطه کامل بر فوتبال اروپا پیدا کرده‌اند. آنها با هم 5 جام از 8 لیگ قهرمانان گذشته را بدست آوردند. اما حتی بزرگترین تیم‌ها هم می‌توانند شکست‌های سنگین متحمل شوند.این دقیقاً چیزی است که برای رئال‌مادرید در سال 2013 هنگام رویارویی با تیم بورسیادورتموند بسیار گرسنه و خطرناک اتفاق افتاد. در هر دو نیمه‌نهایی لیگ قهرمانان یک بازی اسپانیایی-آلمانی برگزار می‌شد که در طرف دیگر بایرن‌مونیخ مقابل بارسلونا بازی می‌کرد. یورگن کلوپ با روش جذاب خود در فوتبال به مربی محبوبی تبدیل شده بود. اما مادرید انتظار داشت این بازی خارج از خانه مقابل تیم جوان و بی‌تجربه دورتموند چندان مشکل نباشد. اما آنچه که در آن روی اتفاق افتاد هرگز از ذهن هواداران مادرید پاک نخواهد شد. ژرمن‌ها به 4 گل لواندوفسکی حسابی کهکشانی‌ها تار و مار کردند. رکوردهای مختلفی با بدترین شکست مورینیو در لیگ قهرمانان ثبت شد، که یکی از آنها تبدیل شدن لواندوفسکی به اولین بازیکنی بود که موفق شد در این رقابت‌ها برابر مادرید هت‌تریک کند. 2) چلسی 4 – 0 منچستریونایتد پس از فقط 6 ماه از اخراج از چلسی، ژوزه مورینیو با شوک به هواداران چلسی، که در حمایت از آقای خاص حتی در ضعیف‌ترین نتایج حمایت کرده بودند، هدایت منچستریونایتد را بر عهده گرفت. آنتونیو کونته سرمربی سابق ایتالیا و یوونتوس به عنوان سکاندار آبی‌ها انتخاب شد. هم کونته و هم مورینیو شروع خیلی عالی در آغاز فصل نداشتند. کونته بازی‌های بزرگ مقابل لیورپول و آرسنال را واگذار کرد که این آخری با نتیجه تحقیرآمیز 0-3 در ورزشگاه امارات رقم خورد. یونایتد در بازی با واتفورد باخت و شکست سختی در دیدار با منچسترسیتی که اولین رویارویی گواردیولا و مورینیو در این فصل بود، متحمل شد. بنابراین زمانی که هنگام آمدن مورینیو به استمفوردبریج فرا رسید، هر دو تیم نیاز به پیروزی داشتند تا وضعیت خود در جدول را بهبود ببخشند. خیلی‌ها از اختلاف ژوزه و بهترین بازیکنان چلسی در فصل گذشته و عملکرد ستاره‌های تیم که به دنبال انتقام بودند، سخن می‌گفتند. چلسی درنهایت ژوزه و یونایتد را سرافکندگی راهی کردند و برای دومین بار در تاریخ لیگ جزیره مورینیو در لیگ جزیره 4 گل دریافت کرد. بدترین اتفاق ممکن با گل پدرو در دقیقه 1 آغاز شد که گویا مدافعان یونایتد در خواب بودند. گری کیهیل 20 دقیقه بعد اختلاف را به دو گل رساند. ادن آزار با حرکت خوب خود گل سوم آبی‌ها را وارد دروازه داوید دخه‌آ کرد. ان‌گولو کانته که تا این بازی فقط یکبار گلزنی کرده بود، گل چهارم تیمش را به ثمر رساند تا یکی از بدترین شکست‌های مورینیو و یونایتد رقم بخورد.