طرفداری - آنچلوتی با هر تیمی که کار کرده است به جز رجینا که به سری A صعود کرد و پارما، توانسته است که مدال قهرمانی را بر گردن بیاویزد.
به گزارش مارکا، اولین تجربه مربیگری آنچلوتی در رجینا بود و حتی در همان اوایل هم مشخص بود که تبدیل به مربی بزرگی خواهد شد. او باید سه سال صبر می‌‌کرد اما به هر حال اولین عنوانش را در سال ۱۹۹۹ با یوونتوس برد. پس از آن او به میلان که موفق‌ترین دوره مربیگری وی بود رفت و هشت فصل در آنجا بود(۲۰۰۱ تا ۲۰۰۹). آنچلوتی در آنجا دو قهرمانی چمپیونزلیگ را به دست آورد که اولی در سال ۲۰۰۳ در الدترافورد بود که یوونتوس را با نتیجه ۳ بر ۲ در ضربات پنالتی شکست داد.
پس از این عنوان او به جمع کسانی پیوست که هم به عنوان بازیکن و هم به عنوان مربی قهرمان اروپا شده اند. او در سال ۲۰۰۷ در آتن ۲ بر یک لیورپول را شکست داد و دومین چمپیونزلیگ خود را گرفت. در کنار این دو افتخار او همچنین یک بار قهرمان سری A شد و دو سوپر کاپ اروپا را برد و همچنین یک کوپا ایتالیا و پس از آن سوپر کاپ ایتالیا را نیز به کارنامه خود اضافه کرد. او با چلسی جام اتحادیه، لیگ و جام حذفی را برد. آخرین پیروزی آنچلوتی نیز بردن لیگ فرانسه همراه با PSG بود.
