آنجلوتی برای اولین بار از زمان پیوستنش به رئال مادرید در یک بازی رفت و برگشتی شکست خورد. در حقیقت کارلو همیشه هر طور که شده بود از بازیهای رفت و برگشتی عبور می کرد و با همین روند دو جام را در فصل گذشته کسب کرد اما در سوپرجام اسپانیا مربی ایتالیایی بالاخره مغلوب شد. بدین ترتیب آمار او مقابل سیمئونه کمی برابر تر شد : سه برد، دو تساوی و دو شکست.