او هم مانند گیگز دوران فوتبال طولانی مدتی داشت. او به سبب مشکل چشمی که در سال 2006 برایش پیش آمد، مجبور شد تا چند ماه پست خودش را تغییر دهد. هیچ بازیکنی مانند اسکولز نمی توانست وظایف یک هافبک باکس تو باکس را به خوبی اجرا کند. او در سال 1995 به سبب غیبت کانتونا و مارک هیوز در پست مهاجم به کار گرفته شد و موفق به ثبت آمار فوق العاده 14 گل در 31 مسابقه شد.
اسکولز در فصل 2003-2002 موفق به ثبت 20 گل شد و این شاید بهترین فصل دوران فوتبال او بوده است. او در برتری 6 بر 2 مقابل نیوکاسل موفق به انجام هتریک هم شد. در فصل پایانی او که با یک مصدومیت بد همراه شد، اسکولز همچنان می درخشید. رابین فن پرسی پس از برتری 3 بر 2 مقابل ساوتهمپتون در سپتامبر 2012 گفته بود:
من باید از اسکولز تشکر کنم. او از زمانی که به زمین آمد همه چیز را تغییر داد. تک تک پاس های او برنامه ریزی شده و درست بودند. همه بازیکنان این را حس کرده بودند. وقتی او در زمین حضور دارد شما تیم برتر هستید زیرا او توانایی انجام هرکاری را دارد. برای من اسکولز بهترین بازیکن زمین است.