چزاره مالدینی در تاریخ ۵ فوریه سال ۱۹۳۲ در تریسته به دنیا آمد(شمالغرب ایتالیا). پدر او یک ملوان بود. زمانی که چزاره نوجوان بود، آلمان ها شهر را تصرف کردند. مالدینی تصمیم گرفت به همراه دوستش در ارتش ورماخت ثبت نام کند اما مادرش خیلی زود داستان را فهمید و مانع اهداف او شد. چزاره به عنوان یک متخصص دندان تعلیم دید و برای تیم شهرش اولین بار بازی کرد. فصل بعد، او کاپیتان تریستینا در سری آ بود! پس از ۱۲ سال با میلان بودن که موجب شد مالدینی ۱۴ بار برای تیم ملی ایتالیا به میدان برود و در رقابت های جام جهانی ۱۹۶۲ حاضر شود، وی دنباله روی روکو در تورینو شد. پس از یک فصل، مالدینی به عنوان دستیار روکو انتخاب شد.
چزاره اولین سری آ یش را در اولین فصل با میلان فتح کرد. قهرمانی های بعدی در سال های ۱۹۵۷ و ۱۹۵۹ از راه رسیدند اما امضای قرارداد سال ۶۱ نرئو روکو با میلان بود که باعث شد مالدینی پتانسیلش را بفهمد. روکو اولین بار زمانی به مالدینی باز داد که هر دو در تریستینا بودند. او مالدینی را کاپیتان میلان کرد و با همکاری جووانی تراپاتونی، خاکریز دفاعی رسوخ ناپذیری برای میلان ساخت. این تیم در سال ۶۲ لیگ را فتح کرد و در ومبلی، گل اوزه بیو برای بنفیکا را پاسخ داد تا قهرمان اروپا شود. اولین تیم ایتالیایی که فاتح تورنمنت می شود!
چزاره مالدینی هدایت فوجا، ترنانا و پارما، جایی که در آن کارلو آنچلوتی را کشف کرد و به سری بی صعود کرد را برعهده گرفت. وی در سال ۱۹۸۰ دستیار انتسو برتسوت در تیم ملی ایتالیا شد تا دو سال بعد آتزوری با کمک گل های پائولو روسی قهرمان جام جهانی اسپانیا شود. مالدینی برای ۱۰ سال سرمربی تیم ملی جوانان ایتالیا بود و از سال ۱۹۹۲، سه بار تیمش را قهرمان اروپا کرد. از میان کسانی که مالدینی مربیگری شان کرد، می توان به بازیکنانی همچون جیجی بوفون، فرانچسکو توتی، فابیو کاناوارو و فرزندش پائولو که بعدها رکورد بازی ملی و حضور در میلان را شکست، اشاره کرد.
در سال ۱۹۹۶، مالدینی جانشین آریگو ساکی در تیم ملی ایتالیا شد. اولین بازی او در برابر انگلیس با برد خاطرانگیز و گل جانفرانکو زولا همراه بود که در نهایت به صعود به جام جهانی ۹۸ منجر شد. اگرچه ایتالیا در مرحله حذفی تورنمنت فرانسه در برابر میزبان قهرمان در ضربات پنالتی شکست خورد و حذف شد. مالدینی همواره به خاطر تاکتیک هایش و ساختار دفاعی تیم مورد انتقاد قرار گرفت تا در نهایت جایش را به دینو زوف داد.
پس از دوره ای به عنوان مسئول موقت میلان، در سال ۲۰۰۲ و در سن ۷۰ سالگی، به پیرترین مربی تاریخ جام جهانی تبدیل شد. چزاره مالدینی، پاراگوئه را به جمع ۱۶ تیم پایانی فرستاد و در مرحله بعد با گل دقیقه ۸۹ مغلوب آلمان شد. او اخیرا کارشناس فوتبال شبکه الجزیره بود. از چزاره مالدینی بزرگ، همسرش ماریا لوییزا، ۳ پسر و ۳ دختر به یادگار مانده اند.
چزاره مالدینی آن کسی است که با صورت کاریزماتیکش هدایت تیم ملی ایتالیا را در جام جهانی 1998 بر عهده داشت و صد البته که پدر کاپیتان موفق آتزوری، پائولو مالدینی بود. ایتالیا در آن جام که در سلطه اروپاییها بود، در مرحله یک چهارم نهایی در ضربات پنالتی برابر فرانسه شکست خورد و به خانه بازگشت. مالدینی بزرگ بهخاطر استفاده از تاکتیکها قدیمی و منسوخ مورد هجمه قرار گرفت و بسیاری بر این باور بودند و هنوز هم هستند که اگر تاکتیکهای غلط مالدینی نبود، ایتالیا رنگ نیمه نهایی جام جهانی 1998 را میدید. 35 سال قبل در ومبلی، چزاره بهعنوان کاپیتان آ.ث میلان، اولین جام اروپایی این تیم را بالای سر برد. اولین تیمی که خارج از شبهجزیره ایبری (مجموع کشورهای پرتغال و فرانسه) بود و قهرمان اروپا میشد. این موفقیتی بود که در زادگاه فوتبال بهدست میآمد، حتی اگر در استادیومی که نیمهپر بود. در آن عصر چهارشنبه، فقط 45715 نفر تماشاگر بازی بودند و یکی از تماشاییترین فینالهای اروپایی را تماشا کردند. در آن بازی شاهکار رقم خورد و فینال 1963 به جایی تبدیل شد که میلان، موفق شد با جبران دو گل برابر قهرمان دوره قبل، بنفیکا، در نهایت بهقهرمانی برسد. پنج سال قبل، چزاره بخشی از تیم روسونری بود که با اختلاف کمی فینال 1958 را به یاران آلفردو دی استفانو و ریموند کوپا واگذار کردند. در آن عصر ومبلی، چزاره بالاخره رسالتش را در میلان انجام داد و باشگاه را در مسیری قرار داد که در دهههای بعد به یکی از غولهای اروپا تبدیل شود. با حضور در کنار بزرگانی مانند جیوانی تراپاتونی، پدیده جدید ایتالیا، جیانی ریورا و بازیساز مهجور برزیلی، دینو سانی و خوزه آلتافینی فوقالعاده؛ چزاره پس از یک نبرد سخت و زدن دو گل برابر بنفیکا، آن هم پس از عقب افتادن، جام را برای میلان بالا برد. او برابر تیمی بازی میکرد که اوزهبیوی جوان را داشت و البته، کسی حتی در آن بازی هم نتوانست مانع گلزنی بیوی جوان شود. با گل بیو، بنیفکا حدود یک ساعت پیش بود، اما آلتافینی که خود را در آن بازی یک اسطوره کرد، برای میلان دو گل پیروزیبخش بهثمر رساند که گل دومش به شدت مشکوک به آفساید بود. با اینحال، چزاره همچنان باید اوزهبیو را کنترل میکرد. تحت سرمربیگری فردی اسطورهای به نام نرئو روکو، چزاره در نقش فراتر از یک فوتبالیست ظاهر میشد و بهعنوان بازوری متحرک روکو در زمین حضور داشت. زمانی که فینال سال 1963 برگزار شد، چزاره 31 ساله بود، سنی که در آن فوتبال برای اکثر همتایان انگلیسیاش به پایان میرسید. با اینحال، اون میلان را تا سه فصل دیگر هم رهبری کرد تا اینکه در سال 1966 سنسیرو را ترک کرد و روزهای پایانی فوتبالش را در تورینو پشت سر گذاشت. جایی که بار دیگر با روکو یار شده بود. او درحالی میلان را ترک میکرد که برنده مدال طلای جام باشگاههای اروپا شده بود و با میلان به چهار عنوان اسکودتو رسیده بود. به غیر از همه اینها، تیمی که او با لورنزو بوفون، نیلز لیدهولم، گونار نوردال، خوان آلبرتو شیافینو و قطعاً، آلتافینی ساخته بود، رویایی بود. نکته جالب و طعنهآمیزی است که چزاره در قهرمانی اروپاییاش، با ریورا همبازی بود، کسی که بعدتر در رسونری در کنار بارزی قرار گرفت. کسی که بعدتر در کنار پائولو قرار گرفت و همراه او یکی از بهترین زوجهای خط دفاعی را ساخت. بین اولین بازی پائولو و آخرین بازی چزاره، حدود دو دهه اختلاف وجود دارد، با این وجود، نشانههای جالبی در این بین وجود دارد. یکی دیگر از آنها، این است که زمانی که در سال 1985، پائولوی جوان اولین بازیاش را برای تیم انجام داد، لیدهولم اسطورهای سرمربی میلان بود، کسی که پیشتر با پدر این پسر 16 ساله هم تیمی بود. میتوانیم سبک بازی و شخصیت چزاره را اینگونه توصیف کنیم که او فردی بود آرام که با تراز بالای خود، همراه با تیم ملی به فینال جام جهانی 1962 برزیل رفت. بسیار در حفظ توپ تبحر داشت و گاهی اوقات میتوانست به عنوان یک بازیکن آزاد در هر نقطهای از زمین حضور داشته باشد. در کنار مدافعان، هافبکها و حتی هافبکهای تهاجمی. کارهایی که گاهی اوقات گل هم برای او به ارمغان میآوردند. از دید رسانههای ایتالیایی، او کسی بود که هیچگاه خوشحال نبود، مگراینکه کارش را کامل انجام داده باشد. این خصیصهها، چیزی بود که باعث به وجود آمدن یک شخصیت در دنیای فوتبال به نام «مالدیناته» شد.