پائولو مالدینی اسطوره باشگاه میلان در تاریخ 20 ژانویه 1985، برای اولین بار پیراهن میلان را در یک دیدار رسمی بر تن کرد.
به گزارش طرفداری، 36 سال پیش در چنین روزی، پائولو مالدینی شماره 3 افسانه ای باشگاه میلان، برای اولین بار و با 16 سال و 208 روز سن، پیراهن این تیم را بر تن کرد. در جریان فصل 1984/85، پائولو مالدینی در دیدار مقابل اودینزه جانشین سرجیو باتیستینی شد که در جریان بازی دچار مصدومیت شد و بدین ترتیب ماجراجویی پسر چزاره مالدینی در میلان شروع شد. سرمربی میلان در آن زمان، نیلس لیدهولم سوئدی یکی از بهترین بازیکنان تاریخ باشگاه بود.
پائولو مالدینی در سال های ابتدایی حضورش در میلانپائولو مالدینی فقط همان یک بار در آن فصل به میدان رفت، اما از فصل بعدی به ترکیب اصلی تیمش اضافه شد و پیراهن شماره 3 پدرش را بر تن کرد. او در ابتدا به عنوان مدافع راست بازی می کرد، اما به دلیل تبحرش به سمت چپ خط دفاعی رفت و به یکی از بهترین مدافعین چپ تاریخ فوتبال تبدیل شد و از نظر فرانس فوتبال نیز در ترکیب منتخب تاریخ فوتبال جای گرفت. او در سال های پایانی فوتبالش به دفاع میانی منتقل شد و در آن جا نیز عملکرد درخشانی داشت.
پائولو مالدینی از تبحر خاصی در تکل زدن برخوردار بودپائولو مالدینی که کل دوران فوتبالش را در میلان سپری کرد، طی 902 بازی برای این باشگاه 33 گل به ثمر رساند و به رکورددار بازی در تاریخ میلان تبدیل شد. پیراهن شماره 3 میلان نیز به افتخارش بایگانی شد. او که به ال کاپیتانو مشهور بود، موفق شد هفت اسکودتو به همراع میلان کسب کند، تا در میان بازیکنان این باشگاه رکورددار قهرمانی در سری آ باشد. یک کوپا ایتالیا و پنج سوپرجام ایتالیا دیگر عناوین مالدینی به همراه میلان در خاک ایتالیا بوده است.
پائولو مالدینی یکی از چهره های شاخص و محبوب در تبلیغات بود. او به همراه آریل اورتگا، ریوالدو، فرناندو هیرو و کریستین ویری در تبلیغ پپسی کولامالدینی یکی از پرافتخارترین بازیکنان تاریخ برگزارش جام باشگاه های اروپا/لیگ قهرمانان اروپا نیز است. او پنج بار قهرمان این مسابقات شده و هشت بار نیز حضور در فینال مسابقات را تجربه کرده تا رکورددار حضور در فینال مسابقات باشد. چهار قهرمانی در سوپرجام اروپا (رکورددار)، دو قهرمانی در جام بین قاره ای و یک قهرمانی در جام باشگاه های جهان، دیگر عناوین یکی از بهترین مدافعین تاریخ فوتبال به همراه روسونری است.
پائولو مالدینی و قهرمانی به همراه میلان در لیگ قهرمانان اروپای 1994پائولو مالدینی نه تنها رکورددار بازی در تاریخ میلان است، بلکه جوانترین بازیکن تاریخ باشگاه در سری آ است و با 24 سال و 132 روز سن، رکورددار طولانی ترین مدت حضور در باشگاه را نیز در اختیار دارد.
24 می 2009: آخرین بازی پائولو مالدینی برای میلان مقابل آاس رماکنون پائولو مالدینی به عنوان مدیر فنی در این باشگاه مشغول به فعالیت است و نقش اساسی در بازگشت روسونری به کورس رقابت ایفا کرده است.
پائولو مالدینی در کنار کریستین و دنیل دو پسرش؛ دنیل (پسر کوچکش) در حال حاضر عضوی از میلان است