پس از گذشت 7 هفته از آغاز این فصل سری آ، میلان با پیروزی بزرگ 3-2 مقابل آتالانتا پس از ناپولی در رده دوم است. آنها به جز 1 تساوی مقابل یوونتوس در 19 سپتامبر، تمام بازی های خود را برده اند. ماسیمو آمبروزینی، هافبک سابق دیاولو در گفتگو با گاتزتا دلو اسپورت در مورد شانس این تیم برای فتح اسکودتو گفت:
میلانِ پیولی کاملا آماده فتح اسکودتو است. آنها 2 نقطه قوت دارند: آگاهی از توان خودشان و راه حل های متفاوت در بازی. از نظر تکنیک و تاکتیک، پیولی می تواند در هر بازی جداگانه ایده های جدیدی داشته باشد. به نظر من دیاولو از تیم های دیگر کامل تر است.
آمبروزینی با میلان 2 بار فاتح لیگ قهرمانان و 4 بار فاتح اسکودتو شد.