پائولو مالدینی سمبل آث ميلان و تربيت شده ی خود باشگاه است. پائولو قلبی قرمز و مشكی دارد. او به خوبی انگليسی صحبت می كند و دوستانش هم به اين توانايی او افتخار می کنند.
«انگليسی را در مدرسه ياد گرفتم. برای والدينم، به خصوص مادرم خیلی مهم بود كه انگليسی ياد بگيريم. با اينكه هميشه يك بازيكن حرفه ای بوده ام مدرسه ام را به موقع به پايان رساندم، ولی برادر كوچك تر و خواهرانم هنوز هم دارند زبان های خارجه یاد می گیرند و خواهرانم خیلی خوب به زبان های خارجه حرف می زنند.»
«در خانه تربيتی به اصطلاح مدنی داشتیم. حتی مدتی پيانو زدن را هم ياد گرفتم. از نظر پدر و مادرم خیلی مهم بود كه در زمينه های زیادی شایستگی خود را نشان دهیم. مثلاً یادگیری زبان های خارجه، كمی آشنايی با موسيقی، تجارت و غيره. از سه خواهرم، دوناتلا در ليگ بی بسكتبال بازی می كرد و برادرانم هم فوتبال بازی می كردند. آلساندرو وقتی وارد دانشگاه شد فوتبال را كنار گذاشت و در حال حاضر در ليگ سی بسكتبال بازی می كند. ولی پيرچزاره در يك تيم كوچك فوتبال بازی می كند و به نظرم خيلی با استعداد است.»
«سال 1968 که به دنیا آمدم پدرم چزاره 36 ساله بود و دوره ی فوتبالش به پايان رسيده بود. او دوازده فصل در ميلان بازی كرد و در سال 1963 كه ميلان برای اولين بار قهرمان اروپا شد كاپيتان تیم بود. وقتی بچه بودم پدرم مربی بود، بنابراين وقت بيشتری برای ما می گذاشت. نسبتاٌ البته.»
«خاطراتی خيالی از احترامی که باشگاه به پدرم می گذاشت داشتم. اوایل اين مسئله خيلی كمكم می كرد. واقعاً باید از پدرم متشکر باشم، چون خيلی مراقبم بود. حتی با اينكه خيلی زود ياد گرفتم به خودم متکی باشم و برای خودم تصمیم گیری کنم. وقتی كه نوجوان بودم با من مثل بزرگسالان برخورد می كرد.»