سری آ وضعیت اقتصادی خوبی را سپری نمی کند و در نقل و انتقالات ژانویه این موضوع کاملا مشهود بود. با وجود آنکه تیم ها مشکلاتی در ترکیب داشتند اما حتی تیم های بزرگ سری آ هم نتوانستند خود را تقویت کنند. این در حالی بود که میلان اشکرینیار تصمیم گرفت در پایان فصل از اینتر جدا شود و وستون مک کنی به لیدز یونایتد پیوست. یوونتوس که اخیرا به اتهام تخلف در سود سرمایه با 15 امتیاز منفی در میانه فصل مواجه شده، حتی با فروش مک کنی و حضور قرضی با حق خرید  لوکا پلگرینی در لاتزیو نیز خریدی نداشت. 

کاکا، ستاره برزیلی سابق میلان در گفتگو با گاتزتا دلو اسپورت در مورد جریمه یوونتوس در میانه فصل گفت:

اتفاقی که برای یووه افتاد، برای کل فوتبال ایتالیا بد است. امیدوارم آنها به سرعت شرایط خود را بهبود بخشند. یووه باشگاه بزرگی در ایتالیا و سطح اروپا است و هواداران زیادی دارد. واقعا امیدوارم به زودی از این شرایط خارج شوند.

در سال 2006 نیز میلان در پی اتفاقات کالچوپولی فصل را با امتیازات منفی شروع کرد و یوونتوس به سری بی فرستاده شد اما جریمه ها در ابتدای فصل بود و نه میانه فصل:

ما لحظات متفاوتی را در سال 2006 تجربه کردیم. واقعا سخت است در میانه رقابت ها جریمه شدن را اداره کنید. 

شارل دکتلار در تابستان با دردسر زیادی به میلان پیوست و خیلی ها او را شبیه به کاکا می دانستند اما هنوز موفق نشده برای این تیم بدرخشد. از کاکا خواسته شد به او توصیه ای داشته باشد:

به او توصیه می کنم از شرایط لذت ببرد و از موقعیت هایی که میلان به او می دهد، نهایت استفاده را ببرد. او به من شبیه نیست و من مقایسه ها را دوست ندارم. با این کار فقط روی بازیکنان جوان فشار وارد می شود؛ مخصوصا وقتی آنها وارد باشگاه بزرگی شوند. توصیه من به دکتلار این است که آرام باشد. 

کاکا همچنین در مورد رافائل لیائو گفته بود او حق دارد در مورد آینده اش تصمیم بگیرد اما باید در نظر بگیرد که ممکن است در تیم جدید مانند میلان درخشش نداشته باشد.