جام جهانی 1990 ایتالیا در تاریخ فوتبال کاستاریکا یادآور خاطرات شیرینی است. آنها پس از قهرمانی در کونکاکاف برای نخستین بار به جام جهانی فوتبال صعود کرده بودند و در گروهی دشوار با برزیل، سوئد و اسکاتلند هم گروه شدند.
کاستاریکا در گام نخست شگفتی آفرید و اسکاتلند را با یک گل شکست داد. آن ها در این دیدار با پیراهن های همیشگی خود (قرمز رنگ) حاضر شده بودند. اما در دیدار بعد اتفاقی جالب رخ داد.
کاستاریکا باید به مصاف برزیل می رفت. دیداری که قرار بود در استادیوم دلآلپی شهر تورین برگزار شود. بازیکنان دو تیم وارد زمین می شوند اما یک چیز توجه همه را جلب می کند. لباس تیم فوتبال کاستاریکا. آن ها با تی شرت راه راه سفید و سیاه (درست مانند لباس تیم فوتبال یوونتوس) به میدان آمدند. آن هم برای تحریک هواداران ایتالیایی حاضر در استادیوم اختصاصی یوونتوس. کاستاریکا در این دیدار 1-0 مغلوب برزیل پرستاره شد.
اما در آخرین مسابقه باز هم آن ها با همین پیراهن مقابل سوئد به میدان رفتند و این تیم را 2-1 شکست دادند تا به دور بعد صعود کنند.