آنچلوتی به عنوان بازیکن و سرمربی با برلوسکونی همکاری کرده بود.
طرفداری | صبح امروز، سیلویو برلوسکونی در ۸۶ سالگی درگذشت. برلوسکونی که سومین فرد ثروتمند و یکی از قدرتمندترین چهرههای سیاسی کشور ایتالیا محسوب میشد، پس از مدتها مبارزه با بیماری سرطان، جان خود را از دست داد. یکی دیگر از دلایل مهم سرشناسی برلوسکونی، بیش از ۳۰ سال مالکیت او بر باشگاه میلان بود.
کارلو آنچلوتی که سالهای پایانی فوتبالش را در میلان سپری کرد و پس از آن، در ابتدای قرن جدید، سرمربی روسونری بود، سالهای زیادی از دوران فعالیتش را در کنار برلوسکونی پشت سر گذاشت. کارلتو در واکنش به مرگ برلوسکونی، در صفحه شخصیاش نوشت:
غم امروز، هیچکدام از لحظات شادی که در کنار یکدیگر تجربه کردیم را پاک نمیکند. به عنوان یک رئیس، همواره قدردانت خواهم بود، اما بالاتر از آن قدردان یک مرد باهوش، وفادار و صادق هستم. کسی که نقشی اساسی در زندگی فوتبالی من، ابتدا به عنوان بازیکن و سپس مربی، ایفا کرد. ممنون رئیس.