آنچلوتی 55 ساله، پنج سال به عنوان بازیکن و هشت سال به عنوان مربی، در تیم میلان فعالیت می کرد و در سال 2009 تصمیم گرفت این تیم را ترک کند.
آنچلوتی امروز در مصاحبه با La Repubblica گفت: "اگر دیر یا زود به فوتبال ایتالیا بازگردم، تنها برای هدایت تیم میلان خواهد بود. اگر اینزاگی، سیدورف و گتوزو چیزی از من یاد گرفته باشند و از من مربی بهتری شوند، من قطعا خوشحال خواهم شد."
"آیا سیدورف شانس خود را هدر داد؟ آمدن به یک تیم در میانه فصل، دشوارترین کار است. من در یوونتوس و پی اس جی چنین تجربه ای داشتم و تلاش خود را کردم. کلرنس تلاش کرد محیط را برای پذیرش تغییرات، فراهم نماید. برای او و دیگران من بهترین انتخاب ها را آرزو می کنم."
"آیا من مربی ایتالیا می شوم؟ کونته مربی بسیار خوبی است. ایتالیا هر 12 سال راهی فینال جام جهانی می شود و هر 24 سال قهرمان این مسابقات می شود. با این پیش فرض من در سال 2030، 71 ساله می شوم و این کار را انجام خواهم داد."