مورینیو سابقه کار در رئال مادرید را داشته و روزهای خوبی را روی نیمکت این تیم سپری کرده است. با وجود حواشی خاصی که حضور این مربی پرتغالی روی نیمکت هر تیمی و در هر باشگاهی به همراه داشته، رابطه عاطفی محکمی بین او و هواداران رئال مادرید شکل گرفت که در طول این سال‌ها همواره باقی مانده است.

سرمربی فعلی رم در آخرین مصاحبه‌اش بار دیگر به رئال مادرید ابراز علاقه کرد و همین موضوع باعث شده که بعضی از هواداران این تیم و کاربران شبکه‌های اجتماعی گمانه‌زنی‌هایی در این باره داشته باشند.

مورینیو با اشاره به ارتباطش با رئال گفت: «من همیشه طرفدار رئال مادرید و یک مادریدیستا خواهم بود.

همه هواداران واقعی و عاشق رئال مادرید در طول این سال‌ها همیشه با بیشترین محبت و علاقه با من رفتار کرده‌اند.» او همچنین درباره حضور کارلو آنچلوتی روی نیمکت این تیم اضافه کرد: «به عنوان یکی از هواداران رئال مادرید و همچنین کارلو آنچلوتی امیدوارم که او برای مدتی طولانی به حضورش در این تیم ادامه دهد.» با وجود این اظهارات، بسیاری معتقد هستند که مورینیو بار دیگر به رئال مادرید ابراز علاقه کرده تا در صورت جدایی آنچلوتی از این تیم با پایان یافتن مهلت قراردادش در تابستان سال آینده بتواند بار دیگر شانسش را برای هدایت رئال امتحان کند.