فصل 13_۱۴
در افتتاحیه فصل در 30 اکتبر، لیلارد 32 امتیاز مقابل فینیکس سانز کسب کرد . او دومین تلاش 32 امتیازی را در 7 دسامبر مقابل دالاس ماوریکس انجام داد . در 17 دسامبر، او 36 امتیاز، 10 پاس منجر به گل و 8 ریباند در برابر کلیولند کاوالیرز به دست آورد . روز بعد، او دومین تلاش متوالی 36 امتیازی را مقابل تیم مینهسوتا تیمبرولوز انجام داد . در 7 ژانویه، در باخت 123–119 مقابل ساکرامنتو کینگز ، لیلارد 41 امتیاز، از جمله 26 امتیاز در کوارتر چهارم به دست آورد تا رکورد پورتلند برای بیشترین امتیاز در هر کوارتر را بشکند. در 7 فوریه، او تلاش 38 امتیازی در برابر ایندیانا پیسرز داشت . در طول آخر هفته All Star ، لیلارد اولین بازیکن در تاریخ NBA شد که در طول جشن ستارهها در پنج رویداد شرکت کرد: چالش ستارههای در حال ظهور، چالش مهارتها، مسابقه سه امتیازی، مسابقه اسلم دانک و بازی ستارهها. .
لیلارد برای دومین سال متوالی تمام 82 بازی را آغاز کرد و میانگین 20.7 امتیاز، 5.6 پاس منجر به گل و 3.5 ریباند در هر بازی را به دست آورد. پورتلند در کنفرانس غرب با رکورد 54–28 پنجم شد و در دور اول پلی آف NBA 2014 با هیوستون راکتس روبرو شد . در بازی 1 سری، لیلارد در اولین حضور خود در پلی آف 31 امتیاز و 9 ریباند ثبت کرد تا پورتلند را به پیروزی 122–120 در وقت اضافه بر هیوستون برساند. در بازی 6 سری، لیلارد اولین بازیکنی بود که بعد از جان استاکتون از یوتا، شوت بیصدا زد و در یک سری پلی آف پیروز شد.در مقابل هیوستون در سال 1997. پرتاب 3 امتیازی لیلارد در پایان زمان باعث شد پورتلند با نتیجه 99–98 بر هیوستون پیروز شود، زیرا او با 25 امتیاز به پایان رساند تا تریل بلیزرز را به اولین برد در سری پلی آف خود از سال 2000 برساند. تریل بلیزرز ادامه داد . در 5 بازی به سن آنتونیو اسپرز در دور دوم باخت . لیلارد بهترین بازی سری را در بازی 4 با تلاش 25 امتیازی داشت که به تریل بلیزرز کمک کرد تا تنها بازی خود را در این سری برنده شود. در پایان فصل، لیلارد به تیم سوم NBA معرفی شد