با امتناع استفانو اوکاکا از تمدید قرارداد با سمپدوریا، شایعات انتقال وی به شهر میلان در ماه ژانویه، بیش از پیش شده است. عملکرد خوب اوکاکا در این فصل باعث شده که مورد توجه چند تیم بزرگ در ایتالیا قرار بگیرد و به گفته روزنامه گاتزتا دلو اسپرت، همین مسئله موجب عدم علاقه وی به تمدید قرارداد شده است. قراردادی فعلی اوکاکا تا پایان فصل 2016 اعتبار دارد.
مدیر اینتر، ماسیمو میرابلی در جریان بازی دوشنبه شب سمپدوریا - ناپولی، نظاره گر عملکرد این بازیکن بود. نراتزوری اوکاکا را در صورتی در نظر خواهد گرفت که راهش از مائورو ایکاردی جدا شود. در آن سو، میلان مشکلی مشابه را با جیامپائولو پاتزینی دارد و احتمال معاوضه این دو بازیکن وجود دارد.
از تیم های هامبورگ، بایر لورکوزن، اشتوتگارت، استون ویلا و اورتون به عنوان تیم های خواهان این بازیکن 15 میلیون یورویی یاد می شود.