آنجلوتی تاکنون ۵ بار در دوران مربیگریاش فاتح لیگ قهرمانان شده است: دو بار به عنوان سرمربی میلان (۲۰۰۳ و ۲۰۰۷) و ۳ بار به عنوان سرمربی رئال مادرید (۲۰۱۴، ۲۰۲۲ و ۲۰۲۴)
جهت اطلاع: آنجلوتی تاکنون ۱۳ جام برای رئال مادرید به ارمغان آورده است و کافی است که تیمش فقط یک جام دیگر فتح کند تا او پر افتخارترین سرمربی تاریخ این باشگاه شود.