کین که محصول آکادمی جوانان چلسی است، ابتدا در فصل 13-2012 به تیم پرستون قرض داده شد. سپس در فصل 14-2013 به تیم بلکبرن روورز پیوست و به مدافع راست ثابت این تیم تبدیل شد و 42 بازی در کل فصل برای این تیم به میدان رفت.
این بازیکن 21 ساله که در تمرینات پیش فصل چلسی حضور داشت و در پیروزی 5-0 در مقابل وایکومب به میدان رفت به دلیل مصدومیت در دقیقه 20 از بازی خارج شد. سپس به تیم بریستول سیتی قرض داده شد، اما مشکلات مصدومیت وی موجب شد که تنها یک بازی از ابتدا و چهار بازی به عنوان جانشین بازی کند.
وی تا 18 ژانویه با بریستول قرارداد داشت، اما چلسی تصمیم گرفت ضمن قطع توافق فی مابین، وی را به صورت قرضی راهی ناتینگهام فارست کند.