از 1989 تا 1996 میلان دورانی طلایی رو تجربه کرد با ستارههایی مثل مارکو فان باستن، رود گولیت، فرانک رایکارد و بعداً پائولو مالدینی، میلان تیمی بیرقیب بود تو این دوره میلان 3 بار قهرمان جام باشگاههای اروپا (1989، 1990، 1994) شد و 5 اسکودتو (1988، 1992، 1993، 1994، 1996) به دست آورد سبک بازی مبتنی بر دفاع مستحکم و حمله سریع میلان رو به الگویی برای فوتبال مدرن تبدیل کرد
