یورشهای بیشتری در ماه بعد به آن سوی فرات فرستاده شد، در حالی که خالد در حال تأمل درباره حرکت بعدی خود بود. حمله به تیسفون هنوز خطرناک بود، زیرا خطوط تأمین را بیش از حد تحت فشار قرار میداد. این باعث شد حمله به تنها هدف ساسانی در منطقه - شهر فرات - تنها گزینه باشد. فرات دقیقاً در مرز امپراتوریهای ساسانی و روم شرقی قرار داشت. خالد و ۲۰ هزار نفرش در دسامبر به منطقه رسیدند.
بار دیگر منابع متناقض هستند، اما چند جزئیاتی که به زمان ما رسیده به ما اجازه میدهد یک جدول زمانی منسجم تشکیل دهیم. میدانیم که پادگانهای محلی ساسانی و رومی نیروهای خود را در سمت شمال فرات متحد کردند، در حالی که خالد گذرگاه را در سمت دیگر در اختیار داشت. با وجود اینکه منابع مسلمان میگویند نیروی متحد رومی-ساسانی بزرگ بود، منصفانه است که فرض کنیم هیچ یک از امپراتوریها نمیتوانستند نیروی بزرگی در منطقه داشته باشند، زیرا ساسانیان به این نیروها در مرکز عراق نیاز داشتند، در حالی که رومیان نیروهای خود را در مناطق ساحلی حیاتی و مراکز شهری متمرکز کرده بودند که قبلاً توسط ارتشهای کوچکتر مسلمان مورد یورش قرار گرفته بودند. حتی با یک نیروی متحد و مشارکت قبایل محلی عرب، متحدان تحت فرماندهی فرمانده ساسانی، هرمزد جادویه، احتمالاً بین ۱۵ تا ۲۵ هزار نیرو داشتند.
به مدت ۵ یا ۶ هفته، ارتشها در مقابل هم باقی ماندند، زیرا هیچ یک گذرگاه امنی برای عبور از رودخانه نداشتند. به نظر میرسد در هفته سوم ژانویه، خالد کمی از مواضعی که در اختیار داشت عقبنشینی کرد، شاید حریفش را به حمله وسوسه کرد. در واقع، نیروی متحد از رودخانه عبور کرد و در مقابل مسلمانان صفآرایی کرد.
هر دو طرف آرایش مشابهی با پیادهنظام در مرکز و سوارهنظام در جناحین داشتند. ارتش متحد به مسلمانان حمله کرد، احتمالاً امیدوار بود که تجهیزات سنگینترشان به آنها برتری دهد. به آرامی اما مطمئناً، این حمله خطوط خالد را به عقب راند. همزمان، ژنرال مسلمان به واحدهای سوارهنظام از رده دوم دستور داد بدنه اصلی را ترک کنند و در دورترین سمت چپ موضع بگیرند.
ارتش رومی-ساسانی به پیشروی ادامه داد، و مسلمانان حتی بیشتر عقبنشینی کردند. نیروی جدا شده خالد مأمور شد پل را بگیرد و سپس از پشت به متحدان حمله کند. این مانور موفقیتآمیز بود، زیرا ارتش هرمزد جادویه بلافاصله شروع به از دست دادن انسجام کرد - متحدان فکر کردند ارتش بزرگ دیگری از مسلمانان پل را گرفته و به زودی آنها را محاصره خواهند کرد.
همزمان، نیروی اصلی خالد ضدحمله خود را آغاز کرد، و آن واحدهای ارتش متحد که درجا کشته نشده بودند شروع به عقبنشینی به سمت شمال شرق کردند. تعدادی توانستند از رودخانه شنا کنند، اما بیش از نیمی از ارتش متحد کشته شدند. خالد چند صد نفر از صفوف خود را از دست داد.
خالد قصد داشت به عمق قلمرو ایرانی حمله کند، اما به زودی نامهای از خلیفه ابوبکر دریافت کرد. نامه به او دستور داد حملات به ساسانیان را متوقف کند و به سوریه برود تا با رومیان بجنگد. بنابراین، خالد و گروه کوچکی از ارتشش آماده حرکت به غرب شدند.
همانند تهاجمات به بینالنهرین، احتمالاً هیچ فرصت بهتری برای حمله به سرزمینهای رومی وجود نداشت، زیرا درگیری مخرب ۲۵ ساله از ۶۰۲ تا ۶۲۸ دفاعهای حیاتی را در هر دو منطقه تضعیف کرده بود. شرق روم، با تمام اهمیت مذهبی، فرهنگی، مالی و استراتژیکش، اکنون به شکلی خطرناک آسیبپذیر بود. در طول ۶۳۳، مسلمانان چهار سپاه جداگانه برای حمله به فلسطین فرستادند، علاوه بر مناطق اطراف دریای جلیل، رود اردن و دریای مرده. اگرچه آنها موفق شدند، اما حملات به سکونتگاههای بزرگ شهری منطقه را نمیشد تا زمانی که نیروهای کمکی آورده شوند در نظر گرفت. بنابراین، هم برای نیروهای اضافی و هم برای تخصص خالد در جنگ، ابوبکر دستور داد او به غرب حرکت کند.
برای صرفهجویی در زمان و دور زدن دفاعهای رومی، ژنرال مسلمان مسیر خطرناکتری را از طریق بخشی بهویژه لمیزرع و بیآب از صحرای سوریه انتخاب کرد که موجب نگرانی فرماندهان زیردستش شد. گزارش شده است که خالد به روشی مبتکرانه دستور داد ۲۰ شتر را مجبور به نوشیدن مقادیر زیادی آب کنند تا به عنوان مخازن ذخیرهسازی موقت استفاده شوند. سپس این حیوانات بهطور دورهای در طول سفر زمانی که به تغذیه نیاز بود ذبح میشدند و آب از شترها استخراج میشد. پس از پنج روز راهپیمایی طاقتفرسا در این چشمانداز لمیزرع، ارتش ۹۰۰۰ نفری مسلمانان در سووا ظاهر شد. سپس آنها بهسرعت شکست کوچکی به متحدان عرب رومی - غسانیان - در مرج الرهیت در حالی که در حال جشن گرفتن عید پاک بودند، وارد کردند. خالد با اثبات درستی استراتژی خود، این گذر غیرمحتمل از صحرا همچنین دفاعهای بیزانس در مرز عربستان را خنثی کرده بود.
اکنون او به سمت جنوب، به سوی شهر سوری بُصرا روی آورد، جایی که ورود نیروهای کمکی او منجر به تصرف آن تا اواسط ژوئیه ۶۳۴ شد. علیرغم این موفقیت، مسلمانان زمان کمی برای جشن گرفتن داشتند. امپراتور روم هراکلیوس که اکنون در حمص بود، برادرش تئودور و یک ژنرال ارمنی به نام وردان را به سمت اجنادین، ۲۵ مایل جنوب شرقی اورشلیم فرستاد، جایی که آنها شروع به جمعآوری یک ارتش بزرگ کردند. جاسوسان این نیروی در حال تجمع را به مسلمانان گزارش دادند و ارتش در حال رشد خلافت به سوی مقابله با حریفان بیزانسی خود راهپیمایی کرد.
اطلاعات دقیق کمی درباره این نبرد شناخته شده است، اما میتوانیم با استفاده از منابع موجود نسخهای از نبرد را بازسازی کنیم. گزارشهای مسلمانان تعداد نیروهای رومی که با آنها روبرو شدند را به شدت اغراقآمیز بیان میکنند و حتی احتمال دارد که نیروهای تضعیفشده بیزانس در سوریه - ۱۰۰۰۰ نفر تحت فرماندهی وردان و تئودور - از نظر تعداد کمتر از ۱۵۰۰۰ مسلمان بودند. هر دو ارتش در خطوط گستردهای با اردوگاههایی در عقب صفآرایی کردند و هر دو طرف با سه بخش پیادهنظام - راست، چپ و مرکز - آماده شدند در حالی که هر جناح یک محافظ سواره نظام داشت. در پشت مرکز مسلمانان یک ذخیره کوچک قرار داشت و در مقابل مرکز آنها یک گروه کوچک از قهرمانان قرار داشتند.
پیش از آغاز نبرد، یک اسقف مسیحی به سوی ارتش خالد سواری کرد و سعی کرد یک عقبنشینی مسلمانان را مذاکره کند. با این حال، ژنرال راشدین به سادگی با ارائه انتخاب سنتی پاسخ داد - تبدیل به اسلام، پرداخت مالیات جزیه یا مرگ در نبرد. نبرد در اجنادین زمانی آغاز شد که واحدهای موشکی کمکی بیزانس، که در جلو خط اصلی مستقر شده بودند، شروع به بارش تیر و سنگ بر روی حریفان خود کردند. هنگامی که واحدهای برتر بیزانس شلیک کردند، مسلمانان تلفات دادند و نتوانستند پاسخ دهند. با این حال، یک جنگجوی مسلمان به نام ضرار، که به شدت زرهپوش بود و یک سپر سنگین دزدیدهشده از یک سرباز رومی را به دست داشت، مستقیماً به سوی آتش تیرها راهپیمایی کرد و فریاد جنگاش را سر داد. پس از توقف بارش موشکها، ضرار و همراهانش با همتایان بیزانسی خود روبرو شدند و گفته میشود که مسلمانان در نبرد برتری داشتند و چندین جنگجوی نخبه رومی و دو ژنرال را کشتند.
همانطور که دوئل به پایان رسید، ارتش راشدین حمله کرد و نبرد بعدی یک درگیری سخت با مانور کمی بود و تا شب ادامه یافت. روز بعد، فرمانده بیزانس وردان سعی کرد با پیشنهاد مذاکره خالد را به یک دام بکشاند، اما نقشه اشتباه پیش رفت و او در عوض توسط ضرار مخوف کشته شد. با هدف بهرهبرداری از سردرگمی که این از دست دادن رهبری در صفوف رومیها ایجاد کرد، اعراب دوباره با جناحین خود در جلو و مرکز در عقب حمله کردند. پس از نبردهای تنبهتن خشن، که هر دو ارتش را خسته و تلفات داد، خالد ذخیره ۴۰۰۰ نفری خود را در مرکز مستقر کرد و گوههای عمیقی از طریق تشکیلات رومیها در این منطقه راند. نتوانستند بیشتر در برابر فشار مقاومت کنند و خط آنها فروپاشید.
پس از این شکست، امپراتور هراکلیوس برادرش تئودور را با خفت به قسطنطنیه فرستاد. در همان زمان، باقیماندههای ارتش متلاشی شده او، علاوه بر جمعیت محلی رومی، به ایمنی ظاهری شهرهای دیواردار عقبنشینی کردند که بعداً با پناهندگان پر شد. شاید نشانهای از اتفاقات آینده، هراکلیوس سپس با مقر فرماندهی خود به سمت شمال بیشتر، به شهر انطاکیه عقبنشینی کرد، به این دلیل که نیروهای مسلمان اکنون حومه شهر را کنترل میکردند و انتظار میرفت به برجسته ترین مرکز شهری در منطقه پیشروی کنند.
یک هفته پس از پیروزی در اجنادین، نیروهای عرب شروع به راهپیمایی به سمت شمال در جهت دمشق کردند. در راه، مجبور شدند یک دسته سواره در شهر فحل، پلای باستانی، باقی بگذارند تا پادگان رومی آنجا را مشغول نگه دارند در حالی که ارتش اصلی به راهپیمایی ادامه میداد. پس از این کار، مسلمانان به یاقوصه در ساحل جنوبی رودخانه یرموک رسیدند. در اینجا او با یک نیروی مسدودکننده از نیروهای بیزانس در ساحل شمالی روبرو شد. آنها در موقعیت واقعی برای ارائه مقاومت دائمی جدی نبودند، اما آنجا بودند تا مسلمانان را به تأخیر بیندازند و به شهر بزرگ اجازه دهند بیشتر برای یک محاصره آینده آماده شود. پس از یک نبرد کوتاه در اینجا و یک نبرد دیگر علیه ۱۲۰۰۰ رومی در مرج الصفر - که به عنوان مرج ال صفار نیز شناخته میشود - راه به سوی دمشق باز شد.
زمانی که اعراب مهاجم به شهر نزدیک شدند، فرمانده مسلمان متوجه شد که نیروهایش به اندازه کافی برای محاصره کامل آن زیاد نیستند. در عوض، هر یک از فرماندهان زیردست مسلمان گروه های خود را در خارج از دروازههای مختلف شهر مستقر کردند و تا ۲۱ اوت بهطور کامل راههای حیاتی را مسدود کردند، با در مجموع حدود ۲۰۰۰۰ سرباز - ۱۶۰۰۰ پیادهنظام و ۴۰۰۰ سوارهنظام 'گارد متحرک'. دمشق بلافاصله به دلیل کمبود منابع و عدم آمادگی برای محاصره شروع به گرسنگی کشیدن کرد، در حالی که مسلمانان به دلیل تسلط بر حومه حاصلخیز و پربار محلی به خوبی تأمین میشدند.
از آنجا که سوارهنظام سبک و سریع عرب در محاصره نسبتاً بیفایده بودند، خالد بن ولید چند صد نفر از آنها را به گذرگاه عقاب در شمال فرستاد تا به عنوان پیشقراول عمل کنند. در آنجا، آنها مراقب هرگونه نیروی امدادی بیزانسی بودند که قصد عبور از این نقطه استراتژیک را داشتند. نیمی دیگر در نزدیکی شهر به عنوان نیروی ذخیره باقی ماندند تا در صورت حمله رومیها آماده مقابله باشند.
در انطاکیه، امپراتور روم از محاصره مطلع شد و در ۹ سپتامبر یک نیروی ۱۲ هزار نفره به همراه مقدار زیادی آذوقه برای کمک به دمشق اعزام کرد. وقتی این نیروها به گذرگاه باریکی رسیدند که پیشقراولان مسلمان در آن مستقر بودند، سوارهنظام را به عقب راندند. یکی از این پیشقراولان موفق شد به ولید خبر بدهد و او که معتقد بود دفع حمله امدادی مهمتر از حفظ محاصره تنگ است، باقی مانده سوارهنظام را شبانه به گذرگاه عقاب برد و توانست رومیها را شکست دهد. با وجود این موفقیت ظاهری، نیروهای محاصرهکننده عرب با عقبکشیدن خالد اکنون پراکنده شده بودند. مورخان معتقدند اگر ژنرال پادگان توماس در این مرحله دست به حمله میزد، بیزانسیها میتوانستند محاصره را بشکنند، اما این کار را نکردند و بنابراین فرصت را از دست دادند. به نظر میرسد ولید متوجه شد که با این خطر محاصره را به خطر انداخته و پس از پیروزی در گذرگاه عقاب، عجولانه به دمشق بازگشت.
وقتی پادگان و توماس فهمیدند که هیچ کمکی در راه نیست، روحیه مدافعان دمشق ضعیفتر و ضعیفتر شد؛ واضح بود که باید اقدامی انجام میشد. بنابراین، داماد امپراتور تصمیم گرفت ضدحمله خود را آغاز کند. برای این حمله اول، توماس تصمیم گرفت بر یک بخش خاص از شهر تمرکز کند و نیروها را از تمام بخشهای شهر به سمت دروازه توماس جمع کند، جایی که با حدود ۵۰۰۰ سرباز تحت فرماندهی شرحبیل روبرو بود.
پس از جمعآوری سربازان مدافع در منطقه، فرمانده بیزانسی حمله خود را با دستور به تیراندازانش برای بارش پیوسته تیرها بر دشمن آغاز کرد که اعراب نیز به آن پاسخ دادند. با استفاده از پوشش واحدهای موشکی رومی، پیادهنظام از دروازه توماس بیرون ریختند و در حالی که توماس خود رهبری حمله را بر عهده داشت، به شکل جنگی گسترده شدند. در درگیری بعدی گزارش شده است که توماس هم بخشی از خط مسلمانان را شکست و هم تقریباً شرحبیل را کشت، اما سپس توسط بیوه یک سرباز عرب کشته شده، به چشم تیر خورد. با وجود برخی موفقیتها، این حمله نتوانست محاصره را بشکند و نیروهای بیزانسی به شهر عقبنشینی کردند. گفته میشود که این فرمانده رومی زخمی قسم خورد که در ازای چشم خود هزار چشم بگیرد.
آن شب، مدافعان نقشه دیگری برای شکستن محاصره کشیدند. از آنجا که حمله متمرکز بر یک دروازه شکست خورده بود، توماس این بار حملات همزمانی از چهار دروازه ترتیب داد. دو نیروی بزرگ در دروازه شرقی، جایی که خالد فرماندهی میکرد، و دروازه توماس، جایی که حمله اصلی علیه واحدهای خسته دشمن انجام میشد، جمع شدند. نیروهای دیگر در دروازه کوچک و دروازه جابیه برای مهار محاصرهکنندگان در محل خود طراحی شده بودند.
وقتی توماس حمله را آغاز کرد، نبرد سختی در دروازه جابیه درگرفت که هر دو طرف تلفات زیادی دادند. پس از مدتی، ابوعبیده و نیروهایش در این دروازه توانستند با پایداری حمله بیزانسیها را دفع کرده و آنها را به داخل شهر بازگردانند. وضعیت در دروازه شرقی بسیار جدیتر بود، جایی که بیزانسیها نیروی بزرگتری داشتند. این نیروی بزرگتر مدافعان توانست پیادهنظام عرب را شکست داده و به عقب براند، اما سپس خود خالد با ۴۰۰ سوارهنظام گارد متحرک نخبه رسید و با آنها به جناح رومیها حمله کرد. این کار حمله را به طور غیرقابل برگشتی تضعیف کرد و مدافعان به آرامی به داخل دروازهها رانده شدند.
با این حال، بار دیگر شدیدترین نبردها در دروازه توماس رخ داد. در اینجا، نیروهای بیزانسی توسط خود توماس تکچشم رهبری میشدند و پس از نبرد شدید، هنوز هیچ نقطه ضعفی در صفوف مسلمانان نبود. در این مرحله، به نظر میرسد فرمانده رومی فهمید که ادامه این نبرد فرسایشی فایدهای ندارد و دستور عقبنشینی آرام و پیوسته را صادر کرد. در تمام این مدت، تیراندازان عرب به طور مداوم بر نیروهای او تیر میباریدند. این آخرین تلاش توماس برای شکستن محاصره مسلمانان بود که با از دست دادن هزاران نفر شکست خورد. با این شکست، او دیگر نمیتوانست هیچ تلاشی برای فرار انجام دهد.
یک یونانی در دمشق معروف به «یونس عاشق» در منابع عربی، از دیوار بالا رفت و به خالد اطلاع داد که در شب ۱۸ سپتامبر، یک مراسم مذهبی مسیحی برگزار میشود که دیوارها را نسبتاً بدون محافظ رها میکند. گفته میشود او به شهر خود خیانت کرد زیرا ازدواجش با نامزدش توسط محاصره مختل شده بود و از مسلمانان خواست تا در به دست آوردن این عروس به او کمک کنند. این مرد به زودی به اسلام گروید، اما جزئیات آن به شدت مبهم است.
در هر صورت، جزئیات این فرصت باعث شد خالد نردبانهایی از یک صومعه محلی قرض بگیرد و طنابهایی بخرد تا یک گروه حمله تشکیل دهد. آن شب، یک گروه ۱۰۰ نفره به رهبری خود ژنرال مسلمان از دیوارها بالا رفتند، به داخل شهر پریدند و نگهبانان دروازه شرقی را کشتند. سپس مهاجمان دروازه را گشودند و باقی مانده نیروهای مسلمان در دروازه شرقی را به داخل شهر راه دادند. سایر دسته های بیزانسی مستقر در جای دیگر از این تحول شگفتانگیز بیخبر بودند و به جای کمک، در محل خود باقی ماندند.
در همان زمان، خالد شروع به جنگیدن به سمت مرکز شهر کرد. حالا توماس که برای آخرین بار سعی در نجات شهر داشت، فرستادگانی به ابوعبیده در دروازه جابیه غربی فرستاد و تسلیم و پرداخت جزیه را در ازای تسلیم با شرایط پیشنهاد داد. ابوعبیده که ظاهراً صلحطلب بود این را پذیرفت. با این حال، خالد که با کشتار راه خود را به مرکز شهر باز کرده بود، از این که تسلیم پذیرفته شده بود با وجود این که شهر از نظر فنی با حمله گرفته شده بود، خشمگین شد. با این وجود، بسیاری از فرماندهان واحدهای مسلمان موافق بودند که تسلیم باید محترم شمرده شود - خالد با اکراه این حکم را پذیرفت.
سقوط دمشق برای بیزانسیها شوکآور بود، زیرا احتمالاً فکر میکردند حمله مسلمانان به منطقه یک یورش بزرگ بوده و نه یک تهاجم تمام عیار. سوریه و مصر مهمترین استانهای امپراتوری بودند و سقوط اولی به معنای قطع مسیر زمینی به دومی بود و اکنون در برابر اشغال آسیبپذیر بود. امپراتور هراکلیوس نمیتوانست این را بپذیرد، بنابراین شروع به فرستادن دستوراتی به استانها کرد تا نیروهای کمکی بیشتری به منطقه بیاورد.
همزمان، وضعیت سیاسی در خلافت نیز تغییر کرده بود، زیرا خلیفه ابوبکر در اواخر اوت آن سال درگذشت و عمر جایگزین او شد. خلیفه جدید بلافاصله شروع به اجرای اصلاحات اداری و نظامی کرد، پستهای اداری جدیدی در استانها ایجاد کرد و تشکیلات ارتش را از آنچه بر اساس اصل قبیلهای ایجاد شده بود به یک تشکیلات متمرکزتر تغییر داد. بلافاصله پس از به قدرت رسیدن، عمر نامهای به ارتش فرستاد و خالد را از سمت خود عزل و ابوعبیده را جایگزین او کرد. ما نمیدانیم که این بخشی از اصلاحات بود یا همانطور که برخی منابع ادعا میکنند، به دلیل دشمنی قبلی بین خلیفه جدید و ژنرال رخ داد.
در هر صورت، به نظر میرسد قبل از اینکه پیامرسانها به دمشق برسند، آتشبس سه روزهای که مسلمانان به توماس وعده داده بودند به پایان رسید و خالد به همراه ۵ هزار سوارهنظام، به راهنمایی یوناس، شروع به تعقیب رومیها کرد. توماس حدود ۱۰ هزار نفر شامل سربازان و شهروندان دمشق را با خود داشت، اما به جای پناه بردن به یکی از شهرهای نزدیک، این گروه به سمت انطاکیه حرکت کردند و این به سوارهنظام عرب اجازه داد تا در اواخر سپتامبر در جنوب لاذقیه به آنها برسند.
جزئیات درگیری که اکنون به عنوان نبرد مرج الدباج شناخته میشود کم است، اما بر اساس منابع مسلمان، یک دسته سوارهنظام چند صد نفره به آنها رسید و در جنوب توماس موضع گرفت. رومیها بلافاصله متوجه آنها شدند و تصمیم گرفتند که به راحتی میتوانند این گروه کوچک را شکست دهند. برای تعجب رومیها، به محض اینکه سوارهنظام عرب و پیادهنظام رومی شروع به جنگ کردند، گروه دیگری از سواران خالد از شرق ظاهر شدند. اگرچه رومیها هزاران پناهنده در میان خود داشتند، اما هنوز از نظر تعداد از مسلمانان بیشتر بودند و بخشی از پیادهنظام آنها برای مقابله با تهدید جدید صفآرایی کردند. اما نیم ساعت پس از شروع نبرد در اینجا، گروه سوم سوارهنظام عرب از شمال شروع به حمله کردند و رومیها به سختی توانستند به موقع در یک تشکیلات دفاعی قرار بگیرند تا از شکستن خط جلوگیری کنند.
وضعیت توماس به خطر افتاده بود، زیرا مسیر دمشق اکنون قطع شده بود، اما رومیها هنوز در شرایط برابر میجنگیدند و نبرد در سه جبهه ادامه یافت. یک ساعت بعد، خود خالد با بخش عمدهای از ارتشش در غرب ظاهر شد و به رومیها حمله کرد. با وجود اینکه توماس موفق شد چند واحد را به این جبهه برساند، آنها تقریباً بلافاصله کنار زده شدند و سوارهنظام عرب اکنون در عمق تشکیلات رومی نفوذ کرده بود. توماس به زودی کشته شد. مقاومت رومیها برای مدتی ادامه یافت، اما در عرض یک ساعت درهم شکست. برخی سربازان و پناهندگان توانستند به سمت شمال فرار کنند، اما اکثر رومیها یا کشته یا اسیر شدند. خالد فقط چند صد نفر از نیروهایش را از دست داد.