در حلوان، یزدگرد سوم هنوز مشتاق نجات امپراتوری در حال فروپاشی خود پس از از دست دادن تیسفون بود. برای این کار، او به ارتش اصلی ایران تحت فرماندهی میهران و خُرَّزاد دستور داد تا عقب‌نشینی خود را متوقف کرده و برای مقابله با مهاجمان در نزدیکی جلولا بچرخند. ارتش‌هایی که سعی در پیشروی به شمال از کنار شهر رودخانه‌ای داشتند، مجبور بودند از شکاف باریکی بین شاخه دیاله دجله در غرب و منطقه‌ای با زمین ناهموار و تقریباً غیرقابل عبور در شرق عبور کنند. اگر ۲۰-۳۰ هزار نفر میهران می‌توانستند این موضع را حفظ کنند، باقی‌مانده سواد شمالی و قلمرو ساسانی شرق کوه‌های زاگرس غیرقابل دسترس می‌شد.
میهران با هدف تبدیل جلولا به دژی نفوذناپذیر که بتواند در برابر هر حمله دشمنی مقاومت کند، بلافاصله شروع به استحکام‌بندی کرد. خندقی به طول سه مایل در جنوب حفر شد که زمین ناهموار را به رودخانه متصل می‌کرد و شکاف را مسدود می‌کرد. پشت این خندق تعدادی دیگر از استحکامات، توپخانه و هزاران تیرانداز ایرانی قرار داشتند، در حالی که در جلو تعدادی میخ‌های ضد سواره‌نظام چوبی قرار داده شده بود. سربازان جدید از منطقه محلی جمع‌آوری، مسلح و آموزش دیدند و آذوقه از اطراف روستاهای نزدیک جمع‌آوری شد. جلولا قرار بود به نبردی سرنوشت‌ساز تبدیل شود.
به محض شروع کارهای دفاعی ساسانیان در اطراف جلولا، خبر به سعد در تیسفون رسید. از آنجا که فرمانده مسلمان همان‌قدر مشتاق تصرف سواد حاصلخیز شمالی بود که دشمنان ایرانی‌اش می‌خواستند آن را حفظ کنند و می‌خواست مرز دفاعی را به شرق منتقل کند، سعد برادرزاده خود هاشم بن عتبه را با ۱۲۰۰۰ نیرو برای کاهش موضع ایرانی‌ها فرستاد. سعد همچنین برای جلوگیری از تقویت یا عقب‌نشینی، ۵۰۰۰ نفر را برای مقابله با پادگان اینتق فرماندار ایرانی در موصل اعزام کرد.
پس از چندین تلاش برای تصرف شهر، جاسوسان مسلمان موفق شدند تغییر موضع یک واحد عرب مسیحی را تضمین کنند که خیانت آن‌ها منجر به سقوط موصل شد. در نیروی اصلی که در مارس ۶۳۷ به سمت جلولا حرکت می‌کرد، هاشم بسیاری از اصحاب محمد و همچنین قعقاع بن عمرو همیشه خشن را با خود آورده بود. همچنین در صفوف مسلمانان چند هزار سرباز ایرانی به همراه افسران ساسانی بودند که پس از تیسفون به آن‌ها پیوسته بودند.
وقتی اعراب و واحدهای ایرانی‌شان پس از یک روز راهپیمایی از پایتخت سابق ساسانی به شکاف جلولا نزدیک شدند، هاشم اردوگاه خود را ساخت و در امتداد قوس جنوبی خندق محافظتی میهران مستقر شد و تمایلی به حمله مستقیم به آن نداشت. بنابراین، وضعیت برای ماه‌ها به همین منوال باقی ماند، در حالی که تقویت‌کننده‌ها، آذوقه و پول به شهر مستحکم شده از حلوان سرازیر می‌شد، جایی که امپراتور یزدگرد به طور مداوم نیروهای بیشتری را جمع می‌کرد.
هاشم که می‌دانست وضعیت او با گذشت زمان فقط بدتر می‌شود، دستور داد چندین بار برای حمله به خندق مستحکم شده تلاش کنند. علیرغم شکست نگران‌کننده میخ‌های چوبی میهران در متوقف کردن سواره‌نظام عرب، نیروهای موشکی ایرانی موفق شدند این حملات را دفع کنند. پس از آن، ساسانیان موانع چوبی را با موانع آهنی مؤثرتر جایگزین کردند.
مسلمانان که به دلیل عدم موفقیت در شکستن خط ایرانی‌ها دلسرد شده بودند، برای مدتی اقدامات تهاجمی را متوقف کردند و این به میهران فرصت داد. میهران با استفاده از جریان ثابت تقویت‌کننده‌هایی که به سمت او می‌آمدند، شروع به حمله به مواضع هاشم کرد و در این حین تلفات وارد کرد و اعتماد به نفس به دست آورد. اگرچه سپاه مسلمان به راحتی توانست ۸۰ مورد از این حملات را دفع کند و بارها میهران را به استحکاماتش بازگرداند، اما هنوز راهی برای شکستن بن‌بست وجود نداشت.
هاشم با گزینه‌های محدود دیگر، به تیسفون پیام فرستاد که به تقویت نیاز دارد. سعد در ابتدا ۶۰۰ پیاده‌نظام و ۴۰۰ سواره‌نظام برای تقویت ارتش در جلولا فرستاد، اما این تعداد به‌زحمت برای جبران تلفات هشت ماه نبرد و محاصره سبک کافی بود. بنابراین، به زودی ۵۰۰ تقویت‌کننده سواره‌نظام دیگر اعزام شدند که شامل بسیاری از رؤسای قبایل عرب شایسته بود که در جنگ‌های رده علیه خلافت جنگیده بودند.
ایرانیان که خود توسط یزدگرد تقویت شده و با ناتوانی مسلمانان در شکستن دفاع‌هایشان جسور شده بودند، اکنون تصمیم گرفتند قبل از تقویت بیشتر هاشم حمله کنند. میهران همچنین دریافت که فقط انتظار کشیدن نمی‌تواند برای او پیروزی به ارمغان آورد - تنها راه وادار کردن مهاجمان مسلمان به ترک، وارد کردن شکستی قطعی به آن‌ها بود. استقرار برای حمله با عجله آغاز شد.
چنین آماده‌سازی‌های ساسانیان برای یک حمله بزرگ را نمی‌شد پنهان کرد و بلافاصله توجه هاشم را جلب کرد. با این حال، این وضعیت برای مسلمانان نیز مطلوب بود که از نشستن درمانده در خارج از استحکامات میهران به شدت خسته و بیزار بودند. بنابراین، برای تسهیل یک نبرد منظم، هاشم نیروهایش را به فاصله‌ای کوتاه به سمت جنوب عقب کشید و به مخالفان ایرانی‌اش اجازه داد از سنگرهای خود عبور کنند، سپس روبروی هم صف‌آرایی کردند.
ترتیب دقیق نبرد در جلولا برای ما نامشخص است، اما می‌دانیم که دو رئیس سابق "مرتد" - عمرو بن معدی‌کرب از خاندان زبید و طلیحه بن خویلد از بنی اسد - به ترتیب فرماندهی سواره‌نظام و پیاده‌نظام را بر عهده داشتند. حال که پشت ایرانی‌ها به خندق خودشان تکیه داشت، تنها جهت ممکن برای حرکت به جلو بود و این دقیقاً همان چیزی بود که اتفاق افتاد.
به فرمان میهران، نبرد اصلی جلولا با حمله تمام‌عیار ساسانیان در تمام جبهه آغاز شد، تیراندازان و نیزه‌اندازان پرتابه‌های خود را رها کردند قبل از آنکه نیروهای نزدیک‌به‌نبرد تماس برقرار کنند. این حمله با تأثیر ویرانگری برخورد کرد، اما مسلمانان هاشم مدتی مقاومت سرسختانه‌ای از خود نشان دادند و حتی یک وجب زمین را هم تسلیم نشدند. این وضعیت دوام نیاورد، زیرا حمله خشمگین که با فریادهای مداوم برای انتقام از قادسیه و تیسفون تحریک شده بود، شروع به ایجاد شکاف‌های کوچکی در نقاط مختلف خط مسلمانان کرد. این پیشروی‌های موفقیت‌آمیز تمامیت جبهه مسلمانان را به خطر انداخت و برای هاشم بلافاصله روشن شد که خطر فروپاشی کامل بسیار واقعی و شاید قریب‌الوقوع است.
برای حل این مشکل، برادرزاده سعد در امتداد خط در حال فروپاشی خود سوار شد تا با آن واحدهایی که در حال تضعیف بودند صحبت الهام‌بخشی کند و اعلام کرد که اگر پایداری کنند، این آخرین نبردی خواهد بود که باید بجنگند. درگیری فعلی بین نیروهای ساسانی و مسلمان به تدریج وحشیانه‌تر شد، زیرا واحدهای پرتابه هر دو طرف نیزه و تیرهای خود را تمام کردند و در عوض سلاح‌های نزدیک‌به‌نبرد را برداشتند و خود به میدان نبرد حمله کردند.
هر دو ارتش واحدهایی داشتند که در اثر جنگ طولانی از کار افتاده بودند، اما وقتی این اتفاق افتاد، ایرانی‌ها توانستند آن‌ها را جایگزین کنند، در حالی که هاشم چنین امکانی نداشت. به دلیل این ضعف عددی، حدود ظهر یکی از واحدهای اسلامی راه بازگشت را در پیش گرفت و به عقب گریخت و خلأ بالقوه مرگ‌باری در خط مسلمانان باقی گذاشت. با این حال، یا به این دلیل که میهران متوجه این فرصت نشد یا به دلیل خستگی سربازانش، حمله‌ای به این موضع دستور داده نشد و هاشم تعدادی مرد را جمع کرد تا جای خالی را پر کنند.
قیقاع با مشاهده فرار این واحد، به عقب سوار شد و نظم را برقرار کرد و آن را به نبرد بازگرداند. گرمای تقریباً غیرقابل تحمل بیابان و نبرد وحشیانه باعث شد ایرانی‌ها بلافاصله پس از این حمله خود را متوقف کنند و هر دو طرف از هم جدا شدند. پس از استراحتی کوتاه، میهران قصد داشت فشار را ادامه دهد، اما هاشم برنامه‌های دیگری داشت. همان‌طور که دشمنش قبلاً انجام داده بود، فرمانده مسلمان به جنگجویانش دستور داد در تمام جبهه حمله کنند، حمله میهران را خراب کردند و درگیری طاقت‌فرسای دیگری را آغاز کردند که بیش از یک ساعت بدون لحظه‌ای قطعی ادامه یافت.
درست قبل از غروب آفتاب، با این حال، باد شدید شد و طوفانی از سمت جنوب آمد، پدیده آب‌وهوایی که بر ایرانی‌ها بیشتر از عشایر مقاوم بیابان تأثیر گذاشت. حال که باد پشت سر مسلمانان بود و به آن‌ها در پیشروی شتاب می‌داد، هاشم به قیقاع بن عمرو علامت داد تا مانوری که از قبل آماده کرده بودند را اجرا کند. در حالی که فرمانده‌اش میهران را در جبهه مشغول نگه داشته بود، جنگجوی ماجراجوی عرب یک هنگ را بدون اینکه دیده شود از جناح چپ دور کرد و توانست به پشت ایرانی‌ها برود.
به جای حمله فوری، قیقاع بیشتر نیروی دورزننده خود را در منطقه‌ای پناه‌گرفته رها کرد تا دیده نشوند، سپس چند سوار و مردی با صدایی به‌طور باورنکردنی قوی را نزدیک به اصلی‌ترین نقطه عبور از خندق ایرانی‌ها برد. پس از این فراخوان، چندین اتفاق همزمان رخ داد. اول، ارتش مسلمان که فریب خورده بود و فکر می‌کرد فرمانده‌شان به تنهایی به خندق رسیده است، با انرژی و روحیه‌ای اوج‌گرفته حمله کرد. در همان زمان، نگران از اینکه تعداد زیادی از مسلمانان اکنون پشت سر آن‌ها هستند، واحدهای منفرد ساسانی که دیدگاه استراتژیکی از میدان نداشتند، وحشت‌زده شدند، انسجام خود را از دست دادند، اما شکست نخوردند.
ضربه نهایی توسط خود قیقاع وارد شد، که نیروی دورزننده‌اش با شنیدن فریاد حمله کرد و مانند صاعقه به جناح میهران یورش برد. در اثر این برخورد، خط ساسانیان قبل از آنکه به‌طور کامل محاصره شود، درهم‌شکست. با این حال، نیروهای ایرانی همچنان مقاوم بودند و با وجود وضعیت غیرقابل‌برد خود، از فروپاشی کامل امتناع کردند.
نیروهای مسلمان تمام روز به حمله به نیروهای محاصره‌شده اما همچنان مقاوم میهران ادامه دادند و در این حین تلفات دادند. با این حال، سربازان ساسانی فقط انسان بودند. در غروب آفتاب، وقتی آسمان شروع به تاریک شدن کرد، همه‌چیز از هم پاشید و ایرانی‌ها گریختند، فقط تا در حال فرار قتل‌عام شوند. جمعیت زیادی از آن‌ها، که توسط ارتش هاشم به داخل خندق و میخ‌های آهنی خود رانده شده بودند، به شکلی وحشتناک جان باختند.
تا نیمی از ارتش ساسانی در جلولا جان باختند، در حالی که بقیه، از جمله پادگان شهر، به سمت حلوان گریختند و خود شهر در دسامبر ۶۳۷ سقوط کرد. کمی بعد، قیقاع به تعقیب دشمن عقب‌نشینی‌کننده پرداخت و ابتدا آن‌ها را در خانیقین شکست داد، قبل از آنکه در ژانویه ۶۳۸ حلوان را محاصره و تصرف کند. امپراتور یزدگرد به آن‌سوی زاگرس عقب‌نشینی کرد.
وقتی قیقاع بعداً به خلیفه نوشت و اجازه خواست تا عمیق‌تر در ایران عمل کند، عمر به هیچ‌وجه موافقت نکرد. او با منع این عملیات پاسخ داد: "آرزو می‌کنم بین سواد و تپه‌ها دیواری بود که مانع از رسیدن آن‌ها به ما و رسیدن ما به آن‌ها می‌شد. سواد حاصلخیز برای ما کافی است و من ایمنی مسلمانان را به غنایم جنگ ترجیح می‌دهم." گسترش به شرق متوقف شد، اما اکنون مسلمانان به سوی گوهر تاج امپراتوری روم - مصر - چشم دوخته بودند.
علیرغم به دست آوردن تمام سوریه و عراق برای اسلام در یک سری پیروزی‌های خیره‌کننده، وضعیت نظامی خلافت همچنان ناپایدار بود. مقاومت شدید ایرانی‌ها در کوهستان‌های شمال شرقی ادامه داشت، در حالی که امپراتور هراکلیوس تا حد ممکن پیشروی مسلمانان را مختل می‌کرد. هراکلیوس برای به دست آوردن زمان در حالی که منطقه‌ای غیرقابل‌نفوذ بین دشت آناتولی و سوریه اشغال‌شده توسط دشمن ایجاد می‌کرد، نمایندگانی به متحدان عرب مسیحی خود در منطقه جزیره فرستاد و از آن‌ها خواست که به ارتش مسلمان در سوریه حمله کنند.
آن‌ها از دستورات امپراتور اطاعت کردند، از فرات عبور کردند و در مارس ۶۳۸ در خارج از حمص رسیدند، جایی که ابوعبیده نیروهایش را برای مقابله با آن‌ها متمرکز کرده بود. با این حال، عمر، به روش معمول دست‌به‌کار خود، به این خبر با فرستادن دستوراتی به سعد در ایران واکنش نشان داد که سه ستون برای حمله به جزیره از عراق اعزام شوند. وقتی این گروه از جنگجویان مسلمان حمله خود را آغاز کردند و شروع به غارت کردند، عرب‌های مسیحی عقب‌نشینی کردند. در پی این ماجرا، نیروهای تحت فرمان سعد برگشتند و جزیره را به‌طور کامل ضمیمه کردند.
در همان زمان، ابوعبیداه چند گروه سواره را برای یورش به سرزمین‌های رومی فرستاد. خالد، فرمانده یکی از این دسته‌ها، در پاییز ۶۳۸ مرعش را تصرف کرد و مقادیر زیادی غنیمت را به پایگاه خود در قنسرین بازگرداند. با این حال، خالد مردی نبود که به ذخیره ثروت عادت داشته باشد و به‌طور معمول سهم شخصی خود از غنایم جنگ را به دیگران می‌داد. در یک مورد پس از یورش به سرزمین‌های هراکلیوس، یک رئیس عرب و شاعر عالی - اشعث بن قیس - قطعه زیبایی برای خالد خواند و در عوض ۱۰۰۰۰ درهم دریافت کرد. بدون اطلاع نیکوکار شاعر، این عمل سخاوت در واقع قرار بود پایان حرفه نظامی بی‌نظیر او را رقم بزند.
