طرفداری- بعد از قهرمانی در لیگ قهرمانان و کوپا دل ری، آنچلوتی در فصل جاری فقط سوپرکاپ اروپاو جام باشگاه های جهان را گرفته است و به نظر می رسد در رئال مادرید درهای خروج به او نشان داده شده است. روزنامه لی ریپابلیکا گزارش داده است که بعد از این که علاقه منچسترسیتی به این مربی ایتالیایی فروکش کرد، حالا او دو گزینه در پیش روی دارد. نخست آن که به تیمی که با آن دو لیگ قهرمانان و یک اسکودتو برد، یعنی میلان، بازگردد.
جانلوکا دی مارتزیو، می گوید که میلان خوشبین به متقاعد کردن وی برای بازگشت است و این در حالی است که گازته دلو اسپورت می گوید که کارلتو با مالک باشگاه میلان، گالیانی، تماس هایی داشته است. گازته ادامه می دهد که او بر روی دستمزد 2.5 میلیون یورویی به توافق رسیده است و برای غرامت، از رئال مادرید 5-6 میلیون یورو می گیرد. با این حال میلان باید آنچلوتی را متقاعد کند که در صورت بازگشت به میلان، این تیم می تواند برای قهرمانی در رقابت های مختلف رقابت کند.
یکی دیگر از گزینه های آنچلوتی استراحت یک ساله، برای پیدا کردن شغلی خالی در آینده است.