فصل 07-2006: سمبل میلان و برترین بازیکن تاریخ باشگاه در این تیم به همهچیز رسید. او در طول 20 سال حضورش در این باشگاه به موفقیتهای چشمگیری دست یافت. مالدینی مثل همبازی سابقش "آلساندور کاستاکورتا" توانایی این را داشت که در پستهای مختلفی خط دفاع به میدان برود.
امروز: پس از سالها حضور در میلان و انجام ۹۰۲ بازی باشگاهی، در سال ۲۰۰۹ از فوتبال خداحافظی کرد. سال ۲۰۱۲ او در ترکیب برترینهای فوتبال تاریخ ایتالیا قرار گرفت. به نظر میرسید پائولو چندی بعد، به عنوان مربی به عرصه فوتبال بازگردد اما او پیشنهاد "کارلو آنچلوتی" را برای دستیاری رد کرد. کریستین، پسر پائولو اکنون در تیم جوانان میلان حضور دارد و میگویند آینده درخشانی پیش رو دارد.اخیرا پائولو باشگاهی در لیگ Mls آمریکا را خریداری کرده است .
