1 » پورتو 1 - رئال مادرید 3 ( 2003 )
بعد از این که رئال مادرید موفق شد در مرحله گروهی لیگ قهرمانان به راحتی پورتو رو رو از پیش رو برداره , به نظر میرسید تیم ژوزه که سال قبل برنده جام یوفا شده بود نمیتونه از گروهش بالا بیاد , چه برسه به این که بخواد کل تورنومنت رو ببره . این به اندازه کافی جالبه که این تنها باخت پورتو در راه رسیدن به قهرمانی اروپا بود . گل های رئال رو ایوان هلگوئرا , سانتیاگو سولاری و زین الدین زیدان به ثمر رسوندن .
2 » میدلزبورو 3 - چلسی 0 ( 2006 )
این سنگین ترین شکست در طول 20 ماه , بعد از پیوستن مورینیو به چلسی بود . قبل از بازی , این باخت غیر قابل تصور بود . چلسی در میانه یک استریک شکست ناپذیری 5 ماهه قرار داشت و در طول تمامی مسابقات فقط 13 گل رو دریافت کرده بود . تا این که یکی از روزهای نحس فوریه فرارسید . 78 ثانیه بیشتر از بازی نگذشته بود که فابیو روچمباک اولین گل رو برای میدلزبورو به ثمر رسوند . ثانیه هایی قبل از پایان نیمه اول , بازیکن آینده داری به نام استوارت داونینگ نتیجه رو 0-2 کرد . در ادامه یاکوبو نتیجه رو برای تیم استیو مک کلارن تکمیل کرد . او از سد جان تری گذشت و با یک ضربه زمینی عالی دروازه رو برای بار سوم گشود . ژوزه در مصاحبه بعد از بازی گفت : '' ما به منچستر سیتی باختیم و شایسته اون نبودیم , ما به منچستر یونایتد باختیم و شایسته اون نبودیم . ما امروز 0-3 باختیم . و شایستگیش رو داشتیم . ''
3 » استون ویلا 2 - چلسی 0 ( 2007 )
تیم استون ویلا به مربیگری مارتین اونیل این روزها داشت برای کسب جایگاه های اروپایی تلاش میکرد و نه مانند فصل اخیر تقلای نا امیدانه برای بقا در لیگ برتر . این تیم خودش رو در اوایل سپتامبر 2007 نشون داد , جایی که موفق شد استریک نباختن چلسی در 19 مسابقه رو به پایان برسونه . گل اول رو زات نایت و سپس یک گل دیرهنگام دیگه از سوی گابریل آگبونلاهور , نتیجه رو 0-2 کرد . با وجود داشتن استعدادهای فراوان در خط حمله , آبی ها فاقد خلاقیت و انعطاف پذیری در حد تیم مورینیو بودند . این باخت سنگین نبود اما خبر از پایان سلطنت درخشان ژوزه در چلسی میداد . فقط 2 بازی بعد از این مسابقه , رومن آبراموویچ به او گفت که باشگاه رو ترک کنه .
4 » بارسلونا 5 - رئال مادرید 0 ( 2010 )
ژوزه در سال 2010 به رئال مادرید پیوست و در طی اولین کلاسیکو در تاریخ 29 نوامبر 2010 در نیوکمپ , تیم مورینیو با نتیجه 0-5 مغلوب بارسلونا شد . این مسابقه کاملا نشون داد که او با چه شکاف بزرگی به منظور ساختن پلی برای رسیدن به تیم بارسلونا مواجه هست . ژاوی در دقیقه 10 گل اول رو زد , تا این که پدرو موفق به گلزنی شد . در ادامه داوید ویا 2 بار دروازه کهکشانی ها رو باز کرد و در نهایت جفرن 4 دقیقه پس از ورود بجای پدرو , گل پنجم رو وارد دروازه رئال کرد . تنش بازی برای بازیکنان مادرید به قدری زیاد بود که اونا شروع به ضربه زدن بازیکنان بارسلونا , یکی پس از دیگری کردند . بطوری که 7 بازیکن از رئال مادرید کارت زرد گرفتند و راموس بعد از اجرای یک تکل خشن برروی مسی و مشت زدن به صورت پویول , با دریافت کارت قرمز از زمین اخراج شد . بعد از مسابقه مورینیو اعتراف کرد : '' این بدترین شکست کریر منه . من هرگز با نتیجه 0-5 نباخته بودم . ''
5 - بورسیا دورتموند 4 - رئال مادرید 1 ( 2013 )
رئال مادرید به دنبال شکار دهمین قهرمانی خودش در اروپا بود . مورینیو این شانس رو داشت که جام قهرمانی معروف رو یک ماه دیگه در ومبلی بالای سر ببره , اما بورسیا دورتموند و روبرت لواندوفسکی نظر دیگه ای داشتند . لواندوفسکی به تنهایی 4 گل رو وارد دروازه سفیدها کرد تا یک رکورد در نیمه نهایی لیگ قهرمانان خلق بشه و همچنین به رویای مادریسموها پایان داد . این نتیجه شوکه کننده , بزرگترین شکست مورینیو در طول 106 بازی لیگ قهرمانان بود و تیمش برای سومین سال متوالی در دور نیمه نهایی حذف شد .
