طـرفداری- قهرمان جام جهانی 2006، سه سال بعدی دوران بازی خود را در سانتیاگو برنابئو سپری کرد و در دو فصل ابتدایی خود دو عنوان قهرمانی لالیگا را بالای سر برد، اما آخرین فصل حضور او با اوج گیری بارسلونا زیر نظر پپ گواردیولا همراه بود.
وی در مصاحبه با Cadena SER اظهار داشت:
این مادرید فاقد ثبات و استمرار است. آنچلوتی رابطه خیلی خوبی با تیم داشت و قهرمان چمپیونزلیگ شده بود. هنگامی که مربی عوض می شود و سیستم جدیدی روی کار می آید، عادت کردن به آن آسان نیست. ما تنها در پایان فصل مشروط براینکه عناوینی فتح شده باشد، می توانیم بگوییم که بنیتز مربی خوبی برای رئال مادرید است. همه ما فرهنگ باشگاه و ذهنیت هواداران را می شناسیم.
وی در مورد دعوت نشدن به رئال مادرید به عنوان کمک مربی نیز گفت:
من رابطه خوبی با بازیکنانی چون راموس، مارسلو و په په حفظ کرده ام. آنها در کنار من بزرگ شده اند و من از دیدن قهرمانی آنها در چمپیونزلیگ افتخار کردم. یک مربی باید تجربیات خود را با بازیکنان به اشتراک بگذارد و من تجارب زیادی دارم. رابطه من با بازیکنان دلیل اصلی جلب شدن توجه آنچلوتی بود، و او می خواست که به کادر فنی اش اضافه شوم، اما باشگاه زیدان را انتخاب کرد. فکر می کنم این فلورنتینو [پرز] بود که تصمیم گرفت زیدان را به جای من انتخاب کند.
شکست 6-2 مقابل بارسا بدترین شکست من به عنوان یک فوتبالیست حرفه ای بود. بعد از فتح دو عنوان لیگ، همه چیز در طول یک سال عوض شد. آن تیم بارسا در تمام نقاط زمین شما را از پا در می آورد. بعد از بازی هیچکس در رختکن صحبت نمی کرد. ما فقط سعی کردیم هرآنچه اتفاق افتاده را فراموش کنیم. آن لحظه ای بود که دوران رامون کالدرون به پایان رسید.