طرفداری- فلاناگان که پیشرفت سریعی در لیورپول داشت و به پیراهن تیم ملی هم رسید، در جولای 2014 از ناحیه زانو مصدوم شد و 240 روز را از دست داد. او در آوریل 2015 به تمرینات بازگشت اما پس از کمتر دو هفته تمرین و بدون انجام بازی، با مصدومیت سنگین و عجیب غضروف روبرو شد و تاکنون 247 روز را به این دلیل از دست داده است.
به گزارش میرر، گفته می شود که فلانو پس از مدتی طولانی سرانجام آماده تمرینات گروهی است و قرار است پس از دیدار مقابل واتفورد در بیست و نهم آذر به تمرین اضافه شود. یورگن کلوپ سرمربی قرمزها تائید کرد که سرانجام پزشکان به این بازیکن 22 ساله اجازه داده اند که در تمرینات شرکت کند.
آخرین بازی او برای تیم در فصل 14-2013 مقابل نیوکاسل بود با این وجود باشگاه در تابستان قرارداد وی را تمدید کرد. با این حال قرارداد او که به کافوی سرخ معروف شده، تا تابستان 2016 اعتبار دارد و باید دید که می تواند بار دیگر خود را اثبات کند.