طـرفداری- مهاجم تیم اورلاندو سیتی بین سال های 2003 تا 2009 با پیراهن روسونری قهرمان سری آ و لیگ قهرمانان اروپا شد، اما میلان بعد از جدایی وی تنها یک بار قهرمان ایتالیا شده است.
با اینحال، کاکا 33 ساله در مصاحبه با Gazzetta dello Sport راجع به این شرایط این روز های میلان گفت:
همیشه سعی می کنم که بازی های میلان را تماشا کنم. امیدوارم که به زودی پیشرفت کنند و دوباره به زودی سلطه خود را پیدا کنند. انتقادات مدتی است که صورت می گیرد اما از بیرون قضاوت کردن سخت است. با اینحال، معتقدم که گالیانی و برلوسکونی راه حلی پیدا خواهند کرد و هر کاری که لازم باشد می کنند تا دوباره میلان بزرگی بسازند.
روسونری فصل گذشته رقابت های سری آ را در رتبه دهم به پایان رسانده بود اما امسال با سرمایه گذاری های بیشتر و انتخاب سینیشا میهایلوویچ به عنوان سرمربی جدید پیشرفت هایی داشته است.