وقتی پائولو مالدینی ۱۶ ساله برای اولین بار در سال ۱۹۸۵ اولین بازی خود برای میلان را انجام داد خیلی بازیکن ناشناخته‌ای نبود. خیلی طول نکشید تا این بازیکن خود را با شرایط موجود در تیمش وفق دهد. مالدینی بسیار بازیکن انعطاف پذیری بود و توانست نه تنها خیلی سریع بازیکن ثابت میلان شود، بلکه خیلی‌ها او را بهترین دفاع چپ تاریخ فوتبال جهان می‌دانند. درباره محبوبیت این بازیکن همین بس که هواداران اینتر در داربی آخر این بازیکن دست‌نوشته‌هایی به احترام او در ورزشگاه سن‌سیرو بلند کردند. اتفاقی که خیلی کم رخ می‌دهد. مالدینی همیشه به عنوان یک رهبر واقعی شناخته می‌شد به همین خاطر هواداران میلان به او لقب «ال کاپیتانو» دادند. دفاع چپ اسطوره ای میلان در طول ۲۵ سال حضور در میلان ۷ بار قهرمانی در لیگ و ۵ قهرمانی در اروپا کسب کرده است.