طرفداری- در ده سالگی برای ناسیونال مادریرا، شهری که زاده آن بود بازی کرد و پس از چند سال و با پیشرفتی قابل توجه راهی تیم اسپورتینگ لیسبون، یکی از تیم های مطرح فوتبال پرتغال شد. یک فصل از حضور او در اسپورتینگ بیشتر نگذشته بود که باشگاه اسپورتینگ تصمیم گرفت برای افتتاح ورزشگاه جدید خود از باشگاه منچستریونایتد دعوت کند. در آن مسابقه رونالدو برای اسپورتینگ درخشید و همین کافی بود تا سر الکس فرگوسن متقاعد شود او را به جمع شیاطین سرخ بیاورد. کریستیانو با 12 میلیون پوند در سال 2003 راهی منچستریونایتد شد و به اولین پرتغالی تاریخ این باشگاه لقب گرفت. در روز های ابتدایی حضورش در اولترافورد برخی بزرگان باشگاه اعتقاد داشتند این بازیکن مستعد و سبک بال تسلط خاصی به کار با توپ دارد و احتمال اینکه در آینده و با شکوفایی بیشتر، چندین برابر بهتر از این هم شود وجود دارد.
کریستیانو اولین بازی اش برای قرمز های یونایتد را در جام حذفی برابر بولتون انجام داد و چند ماه بعد اولین گل خود را برابر پورتسپوث به ثمر رساند. او پله های ترقی را زیر نظر فرگوسن به سرعت طی می کرد و اوضاع برای او به گونه ای پیش رفت که در سال 2006 برای دو بار متوالی جایزه بهترین بازیکن ماه لیگ جزیره را به نام خود می دید. در حالی که در پایان فصل، عنوان بهترین بازیکن جوان لیگ انگلیس را به خود اختصاص داده بود پیشنهاد بزرگ رئال مادرید را نادیده گرفت و قراردادش را با منچستریونایتد تمدید کرد.
کریستیانو در حالی که تنها 22 سال داشت سال 2007 موفق شد در میان سه نامزد نهایی توپ طلا قرار گیرد که آن سال بعد از کاکا دومین فوتبالیست برتر دنیا لقب گرفت. یک سال بعد او با قهرمانی با شیاطین سرخ در جام باشگاه های اروپا به کفش طلای اروپا و توپ طلای فوتبال در سال 2008 رسید.
او در تابستان سال 2009 با رقمی به ارزش 80 میلیون پوند راهی باشگاه رئال مادرید شد. در مراسم معارفه اش در مادرید، استقبال هشتاد هزار نفری به عمل آمد که به خودی خود رکورد محسوب می شد. او نخستین گل خود در لالیگا با پیراهن کهکشانی ها را برابر دپورتیوو لاکرونیا به ثمر رساند و از آن برهه رقابت او با فوق ستاره آرژانتینی بارسلونا شکل گرفت.
پس از اینکه چهار سال پیاپی لئو مسی توپ طلا را مال خود می کرد اما کریستیانو از تلاش خود دست نکشید و دو بار دیگر در سال های 2013 و 2014 عنوان بهترین بازیکن فوتبال جهان را با پشت سر گذاشتن فوق ستاره آرژانتینی به خود اختصاص می داد.
کریستیانو پس از تجربه 328 بار بازی با پیراهن رئال مادرید و کسب 7 جام معتبر با این باشگاه، موفق شد با به ثمر رساندن 343 گل، به رکورد گلزنی رائول گونزالس غلبه کند و بهترین گلزن تاریخ لوس بلانکوس شود.
رونالدوی 31 ساله در حالی جز اسطوره های باشگاه رئال مادرید محسوب می شود که به نسبت دوران اوج اش فاصله گرفته و به سال های آخر فوتبال خود نزدیک می شود، به گونه ای که بسیاری برای او چالش جدیدی تعریف می کنند که شاید کریستیانو بخواهد تابستان آینده بار دیگر رکورد نقل و انتقالات را شکسته و به پاریسن ژرمن در فوتبال فرانسه منتقل شود.
