بزرگ ترین پیروزی در لیگ برتر: ۸-۰ مقابل ویگان ۱۰-۲۰۰۹ و استون ویلا ۱۳-۲۰۱۲ بزرگ ترین پیروزی در لیگ قهرمانان: ۶-۱ مقابل نورشلند ۱۳-۲۰۱۲ بزرگ ترین پیروزی در جام اتحادیه: ۶-۰ ولورهمپتون ۱۳-۲۰۱۲ طولانی ترین روند پیروزی در تمام رقابت ها: ۹ بازی در فصل های ۰۶-۲۰۰۵ و ۰۸-۲۰۰۷ طولانی ترین روند پیروزی های خانگی در تمام رقابت ها: ۱۲ بازی در مجموع دو فصل ۰۹-۲۰۰۸ و ۱۰-۲۰۰۹ طولانی ترین روند پیروزی های خارج از خانه در تمام رقابت ها: ۶ بازی در فصل های ۰۵-۲۰۰۴ (دو بار)، ۰۶-۲۰۰۵، ۰۷-۲۰۰۶ (دو بار) و ۱۳-۲۰۱۲ بیشترین تعداد پیروزی های خارج از خانه در رقابت های اروپایی: ۶ بازی، ۰۴-۲۰۰۳ طولانی ترین روند پیروزی در لیگ برتر: ۱۱ بازی در مجموع دو فصل ۰۹-۲۰۰۸ (۵ بازی) و ۱۰-۲۰۰۹ (۶ بازی) طولانی ترین روند پیروزی های خارج از خانه در لیگ برتر: ۱۱ بازی در مجموع دو فصل ۰۸-۲۰۰۷ (۳) و ۰۹-۲۰۰۸ (۸ بازی) این رکورد چلسی رکورد تاریخ لیگ انگلستان می باشد. بیشترین تعداد برد های خانگی در لیگ برتر: ۱۳ بازی در مجموع دو فصل ۰۵-۲۰۰۴ (۲ بازی) و ۰۶-۲۰۰۵ (۱۱ بازی) بیشترین تعداد پیروزی در یک فصل و در تمام رقابت ها: ۴۲ بازی در فصل های ۰۵-۲۰۰۴ و ۰۷-۲۰۰۶ بیشترین تعداد پیروزی های خانگی در یک فصل و در تمام رقابت ها: ۲۴ بازی در فصل های ۰۶-۲۰۰۵ و ۱۰-۲۰۰۹ بیشترین تعداد پیروزی های خارج از خانه در یک فصل و در تمام رقابت ها: ۲۰ بازی در فصل های ۰۴-۲۰۰۳ و ۰۵-۲۰۰۴ بیشترین تعداد پیروزی در یک فصل لیگ برتر: ۲۹ برد در فصل های ۰۵-۲۰۰۴ و ۰۶-۲۰۰۵، این رکورد چلسی رکورد تاریخ لیگ برتر نیز می باشد. بیشترین تعداد پیروزی های خانگی در یک فصل لیگ برتر: ۱۸ برد در ۰۶-۲۰۰۵، این رکورد چلسی رکورد تاریخ لیگ برتر نیز می باشد. شاید اگر چلسی اندکی خوش شانس بود، می توانست در همین ۱۰ سال به جای یک قهرمانی در لیگ قهرمانان، ۵ قهرمانی داشته باشد. در فصل اول حضور آبرامویچ، چلسی تا نیمه نهایی پیش رفت و در آنجا به طرزی عجیب مقابل موناکو شکست خورد تا نتواند در فینال رقابت ها مقابل پورتوی خوزه مورینیو صف آرایی کند. در فصل بعد، چلسی با مورینیو با حذف غول هایی همچون بایرن مونیخ و بارسلونا، در نیمه نهایی به لیورپول رسیذ که در آنجا در حالی که بازی رفت ۰-۰ مساوی شده بود، در بازی برگشت ۱-۰ و با اشتباه داور شکست خورد. در آن دیدار داور مسابقه به اشتباه گل گارسیا را صحیح اعلام کرد، گلی که بعد ها گل اشباح و ارواح نام گرفت. گالاس توپ را از روی خط در آورد با این حال داور مسابقه به اشتباه گل را سالم پذیرفت تا چلسی از راه یابی به فینال باز ماند. در دقیقه ۹۶ بازی نیز ایدور گودیانسن این موقعیت را داشت که بازی را ۱-۱ کند تا چلسی جشن صعود به فینال بگیرد، ولی با بی دقتی موقعیت طلایی را از دست داد. در فصل ۰۸-۲۰۰۷، چلسی برای اولین بار در تاریخ خود با مربیگری آورام گرانت به فینال لیگ قهرمانان شد و در آنجا نیز با بدشانسی محض در ضربات پنالتی شکست خورد تا هواداران چلسی شاهد اشک های جان تری، تاسف لمپارد و شادی کریستین رونالدو باشند. در آن مسابقه دروگبا یک بار به تیرک زد و به دلیل درگیری با ویدیچ نیز اخراج شد، لمپارد نیز یک بار تیرک دروازه ون در سار را به لرزه آورد. در شب بارانی مسکو، جان تری که می رفت پنالتی قهرمانی چلسی را گل کند، به دلیل خیس بودن زمین لیز خورد و ضربه پنالتیش در حالی که داشت به خلاف جهت حرکت ون در سار می رفت به اوت رفت، پس از آن نیز نیکولاس آنلکا، آقای گل لیگ برتر پنالتی خود را خراب کرد تا چلسی بازنده بدشانس بازی لقب بگیرد. در فصل ۰۹-۲۰۰۸ و با گاس هیدینک، چلسی بار دیگر به نیمه نهایی لیگ قهرمانان رسید و تام هنینگ اوربو، داور مسابقه با درخشش زاید الوصف خود چلسی را بازنده نبرد با بارسلونا کرد. در آن مسابقه که در نهایت با نتیجه ۱-۱ به پایان رسید، دست کم ۴ پنالتی ۱۰۰% برای چلسی گرفته نشد. هنوز هم پیام های تهدید آمیز هواداران چلسی برای تام هنینگ اوربو ارسال می شود. بسیاری آن شب را نا پاک ترین شب تاریخ فوتبال اروپا می دانند. با این حال سر انجام در سال ۲۰۱۲ و با درخشش ستارگانی که مورینیو با خود به چلسی آورده بود با مربیگری اسطوره باشگاه، روبرتو دیمتئو چلسی موفق شد برای اولین بار کاپ قهرمانی لیگ قهرمانان را، کاپی که شاید خوش بین ترین هوادار چلسی قبل از سال ۲۰۰۳ فکرش را هم نمی کرد، بالای سر ببرد.