I'm gunnerاشتوتگارت کیکرز
یورگن تا ۱۷ سالگی همچنان به صورت آماتور فعالیتش را در فوتبال ادامه داد تا اینکه وی در ۱۷ سالگی به تیم اشتوتگارت کیکرز در لیگ دسته دوم المان ملحق شد. در ابتدای کارش از سوی مربی تیم در همه پستها بازی گرفته شد (به جز دروازبانی). یورگن در ۶۱ بازی با پیراهن اشتوتگارت کیکرز موفق شد ۲۲ بار گلزنی کند وی همچنین در سال ۱۹۸۳ با به ثمر رساندن ۱۹ گل به عنوان آقای گل مسابقات دستهٔ دوم انتخاب شد تا همین عامل موجب بازشدن راهی به سوی ترقی برای او شود.
اشتوتگارت
دیدار تیم‌های اشتوتگارت و دینامو درسدن
درسال ۱۹۸۴ وی به تیم اشتوتگارت می‌پیوندد و در اولین فصل حضور خود ۱۵ بار دروازهٔ حریفان را باز می‌کند. او در همین سال به عضویت تیم نوجوانان آلمان در می‌آید در سال ۱۹۸۶ کلینزمان در یک بازی ۵ گل به ثمر می‌رساند پیش از او تنها ده بازیکن موفق به کسب چنین افتخاری شده بودند در سال ۱۹۸۸ با به ثمر رساندن ۱۹ گل به عنوان بهترین گلزن بوندس لیگا معرفی می‌شود وی در همین سال به عنوان مرد سال فوتبال آلمان انتخاب شد در سال ۱۹۸۹ تیم اشتوتگارت با کلینزمان به فینال جام یوفا می‌رسد اما یاران مارادونا با شکست دادن این تیم قهرمانی را جشن می‌گیرند.
اینتر میلان
پس از درخشش در المپیک ۱۹۸۸ سران اینتر میلان دست به خرید ستارگان آلمانی زدند. آن ها کلینزمان، لوتار ماتئوس، آندریاس برمه، را به عنوان شاه مهره در اختیار گرفتند و موفق شدند که در سال ۸۹ فاتح اسکودتو گردند. در سال ۱۹۹۰ کلینزمان خود را به سرعت با شرایط فوتبال ایتالیا وفق می‌دهد و ۱۳ گل برای اینتر به ثمر می‌رساند. بعد از جام جهانی ۱۹۹۰، وی و تیم اینتر فاتح جام یوفا شدند و این اولین افتخار بزرگ باشگاهی او به شمار می‌رفت. ۹۵ بازی و ۳۴ گل آمار نسبتاً خوبی برای او بود.
موناکو
کلینزمان بعد از اینتر راهی تیم موناکو شد و در اولین حضورش، موناکو به مقام دومی لیگ ۱ فرانسه رسید. پس از رسوایی رشوه خواری‌های المپیک مارسی و پس از رد صلاحیت، موناکو به مقام اولی لیگ رسید و در لیگ قهرمانان سال بعد جایگزین مارسی شد. به لطف گلزنی‌های کلینزمان موناکو به نیمه نهایی رفت اما در مقابل آ ث میلان شکست خورد، کلینزمان با ۴ گل زده در لیگ قهرمانان بهترین گلزن موناکو بود. فصل ۱۹۹۴–۱۹۹۳ همراه با مصدمیت بود و موناکو به مقامی بهتر از ۹ دست نیافت و کلینزمان شروع به انتقاد از نگرش تک مهاجم بازی کردن تیم کرد و سال بعد دست به اقدامی مهم زد. اقدامی که بعداً موجب آشتی ساکسونها با ژرمنها شد.
بایرن مونیخ
سال ۱۹۹۶ سالی پربار برای کلینزمان بود. تیم بایرن مونیخ با بهره جستن از مهاجمی مثل او در کنار پاپن فرانسوی و لوتار ماتئوس هم فاتح بوندسلیگا شد و هم قهرمان جام یوفا. کلینزمان در آن سال ۱۵ بار برای بایرن در اروپا گل زد تا رکوردی جاودانه را از خود به یادگار بگذارد، مجموع ۱۵ گل در ۱۲ بازی رکوردی که هنوز شکسته نشده است.
