طرفداری- در لحظه تلخ ترین شكست ممكن،دیگو سیمئونه به سمت هواداران اتلتیكو مادرید رفت و آنها را مورد تشویق خود قرار داد، برای تماشاگرانی كه شكستی بسیار تلخ و دردناك را از نزدیك تماشا كرده بودند، وی همچنین با رفتن به سوی شاگردان گریان خود نظیر خوان فران كه ضربه پنالتی حساسی را از دست داده بود، فرناندو تورس و آنتونی گریزمان آنها را دلداری داد، در واقع وی بعد از شكست در فینال میلان دیگو سیمئونه از یك مربی هیجان دهنده و تحریك انگیز، به یك آرام بخش بزرگ بدل گشت و به این ترتیبسیمئونه ای كه هر وسیله و امكانی را تنها پیروزی را می خواهد، بعد از شكست میلان بزرگی خود را به بهترین وجه ممكن به نمایش گذاشت.
دو سال پیش نیز دیگو سیمئونه با شكست در فینال لیسبون مقابل رئال مادرید چنین اتفاق تلخ و دردناكی را تجربه كرده بود، در آن زمان این مربی جنگجویان مادریدی مغلوب جنگجویی خسته ناپذیر به نام سرخیو راموس از تیم حریف شد كه در دقیقه سوم از وقت های اضافی موفق به ثمر رساندن گلی تساوی بخش شده بود، در آن زمان دیگو سیمئونه بعد از شكست مقابل رقیب همشهری مدعی شده بود:
اتفاقات امشب ما را بزرگتر خواهد نمود و هواداران حتی نمی بایست یك ثانیه نیز به خاطر این باخت ناراحت باشند.
این بار نیز دیگو سیمئونه می تواند ادعایی مشابه داشته باشد، این بار نیز سرخیو راموس برای تیم حریف گل زنی نمود، اما تیم این سرمربی آرژانتینی به بازی بازگشت، با این تفاوت كه شاید تلخی شكست در فینال میلان حتی بیشتر از فینال لیسبون باشد، چون این بار اتلتیكو مادرید در ضربات پنالتی بازی را به رقیب همشهری خود واگذار نمود، سیمئونه این مرتبه بعد از شكست مدعی شد:"دیدن هواداران ناراحت تیم، تنها موضوع دردناك امشب است، من مسئول این تیم هستم و نتوانستم به این هواداران آنچه را كه در آرزوی آن و سزاوارش بودند، بدهم و این مسئله از همه چیز تلخ تر است."
در فینال میلان سه چهره متفاوت از دیگو سیمئونه قابل مشاهده بود، صحنه اول مربوط به استراحت بین دو نیمه بود كه این سرمربی آرژانتینی با صحبت های تحریك برانگیز خود تاثیر بسیار مثبتی بر عملكرد تیم خود داشته است، چون در نیمه اول بازیكنان اتلتیكو مادرید نمایش بسیار بدی از خود به نمایش گذاشتند، بدون اشتیاق و اراده ای برای پیروزی كه هرگز برای سیمئونه قابل قبول نبوده است. بعد از صحبت های سیمئونه در بین دو نیمه، اما اتلتیكو مادرید متحول شد و توانست ضمن درخشش در نیمه دوم، بازی را به تساوی كشاند.
چهره دوم سیمئونه در لحظه از دست رفتن پنالتی توسط آنتونی گریزمان دیده شد، بعد از اصابت ضربه این مهاجم فرانسوی به تیرك دروازه، این سرمربی آرژانتینی به سوی بازیكن خود رفت و با گرفتن صورت وی در بین دست های خود، ضمن صحبت با او، وی را آرام كرد و سبب شد كه ضربه گریزمان در ضربات پنالتی آخر بازی به گل تبدیل شود. سیمئونه از بازیكنان خود خواستار كاراكترهایی نظیر خستگی ناپذیری، اشتیاق و داشتن اراده ای برای پیروزی است:"ما می دانیم كه حریفادر برخی مواقع می تواند برتر از ما باشد، اما قدرت ما در این نهفته است كه با كمال میل وارد هر چالش سختی می شویم و آن را می پذیریم." تلاش برای این سرمربی آرژانتینی مهمترین مسئله است و در كنار آن برخورداری از میل رسیدن به پیروزی می تواند در فوتبال بسیار تعیین كننده باشد و به همین دلیل اتلتیكو مادرید در فینال میلان با وجود از دست دادن یك ضربه پنالتی باز هم موفق به تساوی كشاندن بازی می گردد.
آخرین چهره دیگو سیمونه در این شب فراموش نشدنی پیش از آغاز ضربات پنالتی انتهای دیدار دیده شد، در این لحظه وی به سوی هواداران تیم خود رفت، چون در این ضربات داشتن اعتماد به نفس و اعتقاد به توانایی های خود بسیار مهم است و دیگو سیمئونه مایل بود آخرین قطرات چنین اعتمادی را از تریبون ها به تیم خود تزریق نماید. در پایان اما چنین ترفندی نیز كارساز نبود و تنها تیرك دروازه تعیین كننده بود، چون ضربه پنالتی خوان فران به تیرك دروازه رئال مادرید برخورد نمود تا دیگو سیمئونه باز هم به عنوان بازنده فینال دیگری از لیگ قهرمانان را ترك نماید. سیمئونه قبل از فینال میلان اما این بازی را هرگز انتقامی از فینال لیسبون ندانسته بود:"در فوتبال هرگز انتقام وجود ندارد. تنها شانس و امكانی دوباره برای پیروزی قابل تصور است. انتقام لغتی منفی است چون یادآور یك شكست می باشد، اما لغت شانس به نحوی مثبت اندیشی را با خود به همراه دارد."
سیمئونه از لقب “El Cholo” در فوتبال برخوردار است و به همین دلیل نحوه هدایت و تیم داری وی در دنیای فوتبال به“Cholismo“ شهرت یافته است. سیمئونه در توصیف چنین صفتی می گوید:"Cholismo به سادگی به این معنی است كه انسان موفقیت را هماطنور كه به خدا معتقد است، باور دارد و من از بازیكنان خود می خواهم كه در این زمینه از من پیروی كنند، چون در فوتبال اعتقاد به موفقیت بسیار حائز اهمیت است."
حال اتلتیكو مادرید و هواداران آن می بایست باز هم اعتقاد به موفقیت را در خود نگه دارند و به تمام شدن این دوران طولانی شكست در لحظات پایانی فینال های لیگ قهرمانان امید داشته باشند، چون در فینال سال 1974 شوارتسنبك از بایرن مونیخ با گل ثانیه های پایانی خود در پانزده دقیقه وقت های اضافه، قهرمانی را از اتلتیكو مادرید گرفت، در سال 2014 سرخیو راموس با گل دقیقه 93 اتفاق مشابهی را تكرار نمود و حال در سال 2016 تیرك دروازه مانع از قهرمانی اتلتیكومادرید شده است. اما در چنین شرایط سختی بی تردیداگر كسی بتواند امید و باور به موفقیت را باز هم به اتلتیكومادرید باز گرداند، وی كسی نخواهد بود به جزء دیگو سیمئونه!