ده سال از زمانی که شاید بهترین مدافع چپ تاریخ چلسی به این باشگاه اضافه شد، می گذرد و وبسایت باشگاه چلسی نگاهی داشته به بازی هایی که او کاپیتان تیم بوده است. اشلی کول در آخرین دقایق پنجره نقل و انتقالات تابستانی سال ۲۰۰۶، در شرایطی دراماتیک خریداری شد. از آن زمان به بعد در ۳۳۸ بازی حضور داشت، و نهایتا فصل ۲۰۱۳/۱۴ از باشگاه جدا شد. همیشه نقل و انتقال بازیکن بین آرسنال و چلسی بحث برانگیزه بوده است. باید توجه داشت کول در آن زمان یکی از بهترین مدافعان دنیا بود و از طریق تیم جوانان توپچی ها موفق شده بود وارد فوتبال انگلیس شود. شاید الان متوجه شده باشید چرا این انتقال فوتبال انگلیس را به لرزه در آورد. چلسی در ازای کول، پنج میلیون پوند و ویلیام گالاس را در اختیار آرسنال گذاشت. اما این معامله ارزش این جنجال ها را داشت. کول در پیراهن آبی همیشه خوش درخشید و توانایی های خود را به رخ کشید. دوندگی بی امان او در سمت چپ و مهارت فوق العاده ای که در دفاع از دروازه نشان می داد بارها به کار چلسی آمد. کول در بیرون کشیدن توپ از روی خط دروازه تبحر خاصی داشت. او این توانایی ها را مخصوصا مقابل ناپولی و بارسلونا نمایان کرد. کول طی هشت فصلی که در غرب لندن حضور داشت هفت گل به ثمر رساند، در چهار بازی هم در نقش کاپیتان ظاهر شد. کول اولین بار در اواسط دومین فصل حضور خود در چلسی، کاپیتان تیم شد: در دور سوم جام حذفی طی یک دیدار خانگی با کویینز پارک رنجرز. بازی در کریسمس برگزار می شد و چلسی با بحران مصدومیت مواجه بود. جان تری و فرانک لمپارد، دو کاپیتان اصلی چلسی توانایی بازی کردن نداشتند. دیگر کاپیتان های احتمالی همچون میشائیل بالاک، کلود ماکلله، جو کول، پیتر چک، و دیدیر دروگبا از روی نیمکت بازی را دنبال می کردند. با این که دوازده سال از آخرین بازی بین چلسی و همسایه لندنی (حتی در جام حذفی) می گذشت، ولی در این شهرآورد نه چندان مهم اتفاق قابل توجهی رخ نداد. با گل به خودی لی کمپ، دروازه بان کویینز پارک رنجر دراثر دفع ناقص شوت کلودیو پیزارو ، چلسی برنده این بازی شد. کول و دیگر مدافعان تیم موفق شدند دروازه را بسته نگه دارند، چلسی به دور چهارم صعود کرد و روند شکست ناپذیری اش در بازی های خانگی به ۵۴ بازی رسید. دقیقا پنج سال بعد، در همان رقابت ها و در همان مرحله، کول دوباره کاپیتان آبی ها شد. این بار بردی قاطع به دست آمد. ساوتهمپتون در زمین خود ۵ بر ۱ مغلوب شد. دمبا با در اولین بازی خود خوش درخشید و دو گل به ثمر رساند. کول در به ثمر رسیدن گل ویکتور موزس نقش بسزایی داشت و باعث شد چلسی در همان نیمه اول پیش بیفتد. به دلیل مصدومیت تری و نیمکت نشین بودن لمپارد، چهار روز بعد در نیمه نهایی لیگ کاپ مقابل سوانسی، کول دوباره به عنوان کاپیتان به میدان رفت. متاسفانه این بازی نتیجه خوشایندی در بر نداشت. شاگردان رافائل بنیتز دو بر صفر عقب افتادند و نتوانستند نتیجه را برگردانند و این سوانسی بود که راهی ومبلی شد. آخرین باری که کول کایپتان چلسی شد در اصل آخرین بازی او برای آبی ها بود، چلسی در بازی پایانی فصل ۲۰۱۳/۱۴ در ولز به مصاف کاردیف رفت و دو بر یک پیروز شد. با توجه به این سوم شدن چلسی در آن فصل تقریبا قطعی شده بود، در بازی با کاردیف هدف اصلی هوادارن تجلیل از هشتمین سال حضور کول در چلسی بود. او در آن زمان تمام جام های مهم را تصاحب کرده بود، مهم ترین آن ها بدون شک لیگ قهرمانان بود، جامی که کول به امید کسب آن هایبری را ترک کرد. کول که اخیرا در آمریکا موفق شده بود با هم تیمی های سابق خود دیداری داشته باشد، آن زمان در گفتگویی بعد از پیروزی برابر لیورپول اعلام کرد: “هواداران فوق العاده بودند. من همیشه رابطه خوبی با هواداران داشتم و این مساله در چند بازی آخر به اوج رسید. حمایتی که آن ها امروز به من نشان دادند، تاثربرانگیز بود.” “بارها با شعار های خود از بازیکنان حمایت کردند. خوشحالم که بازی را بردیم و در مسیر برگشت خوشحال خواهیم بود.”