بخش بزرگی از خاطرات هواداران روسونری با سرزمین لاله های نارنجی گره خورده است. از روزهایی که میلان با مثلث رویایی رود گولیت، فرانک ریکارد و مارکو فان باستن شناخته می شد تا زمانی که میلان غولی مانند یاپ استام را در قلب خط دفاعی و کلارنس سیدورف را به عنوان همه کاره ای در میانه میدان و پشت مهاجمانی مانند شوچنکو، اینزاگی، پاتو و زلاتان می دید. گاهی بزرگان محبوبی مثل پاتریک کلایورت و ادگار داویدز دوران کوتاه و نه چندان موفقی را در سن سیرو سپری کرده و گاهی نیز بازیکنان کم تر مطرح شده ای چون یوربی امانوئلسون و مارکو فان خینگل با ارائه نمایشی قابل قبول جایی برای خود در دل هوادارن باز کرده اند.
نقش بی نظیر گولیت، ریکارد، فان باستن، سیدورف و استام در پنج قهرمانی چمپیونزلیگ آ.ث.میلان از سال ۱۹۸۹ تا ۲۰۰۷ برگ های زرینی در دفتر باشکوه تاریخ روسونری رقم زده است.
اما تاریخ همیشه با روزهای تلخ و شیرینش شناخته می شود. روزهایی که میلان با فروش و بازنشستگی ستارگان بی بدیل خود دیگر درخششی نداشت و حتی از رسیدن به مراحل پایانی چمیپونز لیگ و یا حتی صعود به مرحله گروهی آن باز می ماند، نایجل دی یونگ را می توان آخرین ستاره هلندی روسونری نامید. دی یانگ در آخرین روزهای مرکاتوی تابستانی نحسی که با فروش زلاتان ایبراهیوویچ و تیاگو سیلوا به پاریس سنت ژرمن آغاز شده بود، با عنوان هدیه باربارا برلوسکونی به هواداران قدم در سن سیرو گذاشت. هلندی با غیرت و متعصبی که می توانست جای اسطوره ای به نام جنارو گتوزو را پر کند. خرید نایجل دی یانگ با هزینه ای مناسب در حدود ۳.۵-۵ میلیون یورو یکی از معدود ترانسفرهای عالی باشگاه در پنج سال اخیر بود. آن هم بعد از جدایی گتوزو، آمبروسینی و فان بومل و درست در زمان افت شدید آنتونیو نوچرینو و در تیمی که برای سال ها در پست هافبک تدافعی و مخرب هیچ مشکلی نداشت و از آن به بعد هم نباید به مشکلی بر می خورد.
فصل نخست دی یانگ در میلان یعنی فصل ۲۰۱۲-۲۰۱۳ با مصدومیتی طولانی برای او همراه بود. اما دی یانگ و هوادارن به فصل های آتی امیدوار بودند. میلان در آن فصل با هدایت آلگری و درخشش الشعراوی و بالوتلی به رتبه سوم سری آ رسید. نایجل دی یانگ از مصدومیت رهایی یافت و در فصل ۲۰۱۳-۲۰۱۴ بهترین بازیکن در ضعیف ترین میلان دو دهه اخیر بود. میلانی که حتی کوین پرینس بواتنگ را نیز فروخته بود. آلگری در نیمه راه اخراج شده و به جایش کلارنس سیدورف با هوش به سرمربی گری انتخاب شده بود. اما سیدورف مسیح نبود و کاری نمی توانست بکند. این هلندی متعصب در فصل ۲۰۱۴-۲۰۱۵ تحت مربی گری فیلیپو اینزاگی بی تجربه و در میلان بسیار ضعیف و کسل کننده نیز نمایش خوبی از خود نشان داد و جایگاه خودش در تیم ملی هلند را نیز حفظ کرد. اما فصل ۲۰۱۵-۲۰۱۶ با هدایت سینیشا میهاییلوویچ برای نایجل دی یانگ به شکل دیگری رقم خورد. سینیشا با تمام مشکلاتی که در خط میانی سیستم ناکارآمد ۴-۴-۲ با آن روبرو بود، در کمال تعجب به دی یانگ اعتقادی نداشت و این بازیکن را به نیمکت چسباند. آن هم در میلانی که پس از زوج الساندرو نستا و تیاگو سیلوا در قلب دفاع دچار مشکل بود. مونتولیوو هیچ وقت در حد و اندازه های پیرلو نبود و در طول بازی بارها و بارها توپ را در میانه میدان از دست می داد و در میلان بدون هافبک تدافعی مخرب مناسبی مثل دی یانگ شدت این مشکلات بیش تر می شد. یورای کوتسکا بازیکن خوبی بوده و هست، اما کوتسکا بیش تر به کار حمله می آید تا دفاع و هیچ گاه جای دی یانگ و گتوزو و آمبروسینی را پر نکرده است و از همین روست که معمولا در سمت راست خط میانی و نه در مرکز میدان به کار گرفته می شود. بدین ترتیب دی یانگ که گاهی گلی حساس در دربی دلامادونینا به اینتر می زد یا با شوتی سرکش به زیبایی تمام دروازه والنسیا را می گشود، اکنون بازی ها را از نیمکت تماشا می کرد. و نهایتا در میانه و در حالی که جایگاه خودش را در عین نیاز شدید تیم و با تصمیم نابخردانه سرمربی از دست داده بود، میلان را ترک کرد.
نایجل دی یانگ از جنس هلندی های رویایی میلان بود. تفاوتی با مثلث گولیت، ریکارد و باستن و سیدورف و استام نداشت و در یکی از بهترین هلندهای تاریخ و در کنار روبن، اسنایدر، کویت و فان پرسی یکی از ستون های اصلی تیم ملی موفق هلند در جام های جهانی ۲۰۱۰ و ۲۰۱۴ بود.
اما دی یانگ و میلان در روزهای بدی به هم رسیده بودند. روزهایی که میلان مسیر انحطاط را پیش گرفته بود و مانند تیم های عربی به سرعت سرمربی عوض می کرد. دی یانگ در میلان چندان دیده نشد. چون میلان دیگر دیده نمی شد. میلان میانه جدولی، میلانی که از اصل خود یعنی مراحل پایانی چمپیونزلیگ دور مانده بود. و میلانی که به مربیان کم تجربه و بی تجربه رو آورده بود. شاید اگر در فصل قبل سینیشا میهاییلوویچ برخورد بهتری با هافبک جنگنده، متعصب، مخرب و قدرتمندی مثل دی یانگ داشت و او را حفظ می کرد، میلانِ وینچنزو مونتلا موفق تر از این می بود. با وجود دی یانگ، لازم نبود به ماریو پاشالیچ بی تجربه که نظم خط میانی تیم را به هم می ریزد و بارها و بارها در طول بازی با اشتباهاتش تیم را از فاز هجومی به فاز دفاعی بر می گرداند، بازی برسد. خوزه سوسا به جز چند بازی اخیر در مجموع فصل ناموفق و گاهی فاجعه آمیزی در میلان داشته. سوسای آژانتینی کارت های زرد و قرمز زیادی گرفته و یکی از مقصران اصلی شروع بسیار ضعیف میلان پس از ژانویه ۲۰۱۷ و شکست های نابه هنگام تیم در آن مقطع بوده است. آندره آ پولی در معدود حضورهایش در ترکیب میلان، نقش تخریبی خوبی داشته اما سابقه نشان داده که پولی بازیکنی با استعداد متوسط و نوسان بسیار زیاد بوده و شاید در لحظه نیاز اصلا به کار نیاید. مانوئل لوکاتلی که امید آینده میلانی هاست، اگرچه نسبت به سن و سال و تجربه اش خوش درخشیده اما در کنار دی یانگی که تجربه فینال جام جهانی را در کارنامه داشت، قطعا می توانست چیزهای بیش تر و مهم تری یاد بگیرد و با سرعت بیش تری پیشرفت کند.
دی یانگ نهایتا با انجام ۹۷ بازی برای میلان و زدن ۷ گل که شاید خاطره انگیزترین آن ها گل او به اینتر باشد میلان را ترک کرد.
در روزهای افت شدید فوتبال هلند و بی تکلیفی مالکیت باشگاه میلان، شاید هواداران میلانی تا سالهای سال از دیدن سوپراستارهای هلندی در سن سیرو همچنان محروم بمانند.
