میلان در چند فصل اخیر همواره با مشکلات متعددی در خط میانی مواجه بوده و همین مسئله روی نتایج کلی این تیم اثرات منفی زیادی گذاشته است، به همین دلیل سران این باشگاه به دنبال جذب یک هافبک خلاق و باهوش برای تقویت خط میانی تیم خود در فصل آینده هستند. به گزارش رسانه انگلیسی "Sun" سران باشگاه میلان؛ در تابستان گذشته برای جذب جک ویلشر، هافبک خلاق آرسنال اقدام کردند، اما این بازیکن در روز پایانی نقل و انتقالات تابستانی راهی باشگاه پورتموث شد، اما در هفته های اخیر اخبار متعددی منتشر شده که این بازیکن به حضور در فوتبال ایتالیا علاقه مند شده و این احتمال وجود دارد که بخواهد مانند جو هارت، تجربه بازی در سری آ را کسب کند. اما در حال حاضر میلان تنها باشگاه خواهان این هافبک آینده دار فوتبال انگلستان نیست، چرا که باشگاه های متعددی خود را آماده رقابت با میلان برای جذب جک ویلشر می کنند، به همین دلیل میلان کار ساده ای برای جذب این هافبک باهوش در پایان این فصل نخواهد داشت. در حال حاضر سران باشگاه پورتموث خواهان حفظ ویلشر در این تیم هستند، این در حالی است که گفته می شود سران باشگاه منچسترسیتی هم خود را آماده جذب این بازیکن می کنند، به غیر از این دو تیم؛ باشگاه های اورتون و وستهام هم خواهان جذب جک ویلشر در پایان این فصل هستند.