فصل 1989 1988 میلان در نیمه نهایی اروپا جلوی رئال مارید قرار گرفت. بازی رفت یک یک شد اما در بازی برگشت که میلان آنچلوتی رو هم به عنوان بازیکن داشت با نتیجه ی قاطع ۵ بر صفر حریف خود را شکست داد و راهی فینال شد. تصویر بالا مربوط به بازی برگشت میباشد. میلان در فینال استوابخارست رو شکست داد و قهرمان اروپاشد. جالب اینجاست میلان اون سال در لیگ به جایی نرسید و تنها به مقام سومی رسید و اینتر قهرمان شد. سمپدوریا هم موفق به فتح کوپا ایتالیا شد.