روزنامه دیلی میل به رابطه پر فراز و نشیب ژوزه مورینیو و کریستیانو رونالدو پرداخت. مورینیو: رونالدو دروغگو است ژوزه مورینیو بعد از این که جمله "منچستریونایتد تیم مورد علاقه داوران نیست" را از طرف رونالدو شنید، این بازیکن را دروغگو توصیف کرد. او درباره این موضوع گفت : اگر رونالدو می گوید منچستریونایتد پنالتی های عجیبی که داوران تقدیم آنها کرده اند، در این فصل نداشته است، او دروغ می گوید. کریستیانو رونالدو بازیکن خوبی است. شاید بهترین بازیکن در جهان باشد ولی او نیاز دارد که به اندازه کافی بالغ شود تا درباره حقایق بحث نکند و اگر او می خواهد به دروغگویی ادامه دهد تا به سطحی که می خواهد برسد، نخواهد رسید. . رونالدو: مورینیو به دنبال جلب توجه است کریستیانو رونالدو در پاسخ به ژوزه مورینیو گفت : تمام دنیا می دانند که ژوزه مورینیو چه کسی است. او همیشه چیزهایی را می گوید که جلب توجه کند. خصوصا وقتی که از عملکرد بازیکنانش راضی نباشد. او هیچ وقت نمی خواهد بپذیرد که اشتباه می کند. . مورینیو: رونالدو بی سواد است آقای "خاص" در حمله دیگر به کریستیانو رونالدو، گفت : این یک بازی است که یک بچه (رونالدو) احترام نشان نمی دهد و چیزی به زبان می آورد. شاید او کودکی سختی داشته است. او تحصیلات نداشته و شاید این صحبت ها نتیجه آن باشد. . رونالدو: مورینیو از من عذرخواهی کرد و من هم پذیرفتم . ستاره پرتغالی وقت منچستریونایتد، گفت‌: ژوزه مورینیو به خاطر گفته‌هایش از من عذرخواهی کرد و من هم آن را پذیرفتم و همه اینها گذشته است. . آوریل ۲۰۱۱ حضور ژوزه مورینیو و کریستیانو رونالدو در رئال مادرید باعث شد این دو این بار در یک تیم‌ ‌قرار بگیرند. با این حال سبک دفاعی مورینیو در رئال مادرید باعث شد رونالدو به انتقاد از آن بپردازد و گفت‌: من این سبک بازی را دوست ندارم ولی باید بپذیرم چون در حال‌ حاضر این طور است. . ژانویه ۲۰۱۳ ژوزه مورینیو از کارهای دفاعی رونالدو در کوپا دل‌ری انتقاد کرد و مکالمه‌ای بین این دو صورت گرفت. رونالدو به مورینیو گفت‌: من این همه کار برای رئال مادرید کردم، چطور می‌توانی این طور با من صحبت کنی؟ مورینیو در پاسخ گفت‌ "من این را به خاطر صلاح تیم‌ ‌می‌گویم. چرا که تیم‌ ‌نیاز دارد تو برگردی و تنها به فکر گل زنی نباشی. خیلی‌ها این جا همین حس را دارند ولی جرات نمی‌کنند به تو چیزی بگویند. . آگوست ۲۰۱۳ ژوزه مورینیو عنوان کرد: رونالدوی واقعی رونالدوی برزیلی است. در واقع من زمانی هم به عنوان دستیار در فوتبال بوده‌ام و باید این را بگویم رونالدو واقعی، رونالدوی برزیلی است. .