در هر دو دیدار تیم چلسی موفق شد از سد حریف ترک خود عبور کند.
دیدار رفت: 28 سپتامبر 1999 (ورزشگاه استمفورد بریج)
چلسی 1 - 0 گالاتاسارای
گل: دن پترسکو (55)
دیدار برگشت: 20 اکتبر 1999 (ورزشگاه علی سامی ین)
گالاتاسارای 0 - 5 چلسی
گل: توره آندره فلو (32 و 49)، جیانفرانکو زولا (54)، دنیس وایز (79) و آمبروزتی (88)