این اولین بار نیست که شایعه حضور ویلشر در سری آ مطرح شده ولی او همیشه از ترک انگلیس اجتناب کرده است. هافبک 25 ساله از رده های سنی آرسنال پیشرفت کرده و به تیم اصلی رسیده ولی مصدومیت‌های متعدد باعث شده تا نتواند جایگاهی در تیم اصلی آرسنال پیدا کند. او به صورت قرضی در بولتون و بورنموث حضور داشت و شایعاتی نیز در مورد حضور او در سری آ، به خصوص رم شنیده می‌شد. طبق ادعای کوریره دلو اسپروت، آرسنال از میلان درباره علاقه آنها به جذب ویلشر سوال کرده و منتظر است تا میلان در این مورد تصمیم گیری کند. قرارداد او سال آینده با آرسنال به پایان خواهد رسید.