بعد از موفقیت در پورتو، باشگاه‌هایی چون لیورپول، رئال مادرید و چلسی برای جذب مورینیو ابراز علاقه کردند. مورینیو نیز یکبار از علاقه‌اش برای کار در لیورپول خبر داده بود و گفته بود: لیورپول از آن باشگاه‌هایی است که انسان را وسوسه می‌کند در حالیکه چلسی، یک پروژه جدید است که مقدار زیادی پول در آن صرف شده‌است و چندان من را مشتاق نمی‌کند. چلسی از آن پروژه‌هایی است که معلوم نیست نهایتش به کجا می‌رسد. برای یک مربی داشتن پول کافی برای خرید بازیکنان با کیفیت مورد نظرش، خیلی جذابیت دارد اما حقیقت این است که هیچ کس نمی‌تواند تضمین دهد که با وجود خرج زیاد، تیم موفق خواهد شد یا خیر