طرفداری - ماسیمو کاررا در زمان مربیگری آنتونیو کونته در یوونتوس و همچنین تیم ملی ایتالیا، دستیار او بود اما پس از حضور کونته در چلسی، وی سرمربیگری اسپارتاک مسکو را به عهده گرفت و فصل گذشته با این تیم قهرمان لیگ روسیه شد. در مقطعی که کونته در یوونتوس محروم بود، کاررا هدایت بیانکونری را بر عهده داشت. در حالی که کاررا تا سال 2019 با اسپارتاک مسکو قرارداد دارد، برخی معتقدند او گزینه یوونتوس برای سرمربیگری به جای مکس الگری است. وی در این مورد به مدیاست گفت:
به عنوان یک یوونتوسی، هدایت یوونتوس باعث افتخار من است. با کونته در مقطعی کوتاه طعم آن را چشیدم اما فکر می کنم این روزها بیانکونری یک مربی بزرگ دارد و بعید است آنها همکاری خود را با مکس الگری قطع کنند.
کاررا همچنین بین سال های 1991 تا 1996 بازیکن یوونتوس بود.