چلسی در سال 2009 به همراه آنجلوتی منچستر رو شکست داد و قهرمان کامیونیتی شیلد شد. اما این آخرین باری بود که چلسی تونست به این عنوان برسه ، چرا که در چهار مرتبه ی بعدی که در این مسابقه شرکت داشت ، دیدارهای خودش رو به ترتیب به منچستر یونایتد ، منچستر سیتی و آرسنال واگذار کرد.